FITOQUIMICA
Páginas: 9 (2061 palabras)
Publicado: 26 de octubre de 2014
Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 21/09/2014. Copia para uso personal, se prohíbe la transmisión de este documento por cualquier medio o formato.
ÁMBITO FARMACÉUTICO
FITOTERAPIA
Flavonoides
M.ª TRÁNSITO LÓPEZ LUENGO
Farmacéutica.
Cardo mariano.
Los flavonoides constituyen un amplio grupo de compuestos fenólicos
procedentes del metabolismo secundario de losvegetales. Dentro de la
amplia gama de efectos que se les atribuye, destacan su acción venotónica,
su efecto antioxidante y su capacidad para inhibir diversos procesos
enzimáticos relacionados con el sistema vascular.
lavonoides es el nombre genériF
co de un grupo de moléculas
generadas por el metabolismo
secundario de los vegetales, que,
como otros principios activos vegetales, se originanmediante una
ruta biosintética mixta (en el caso
de los flavonoides, a través de la
ruta del ácido shikímico y la ruta
de los policétidos).
Los flavonoides son compuestos
fenólicos diaril-propánicos, es decir,
su estructura es del tipo C6-C3-C6,
con dos anillos aromáticos (bencéni108 OFFARM
cos) unidos entre sí por una cadena
de 3 carbonos ciclada a través de un
oxígeno. Se consideraque su estructura deriva de la γ-cromona (o
benzo-γ-pirona) con un fenilo en
posición 2. Así pues, son 2-fenil-γcromonas (fig. 1). De los tres anillos,
el A se biosintetiza a través de la ruta
de los policétidos y el B y la unidad
C3 proceden de la ruta del ácido shikímico.
Todos los flavonoides son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático y, por tanto, son polifenóli-
cas. Poseenun carbonilo en posición 4 y las variaciones se producen
en las posiciones 1, 2 y 3 de la unidad C3 y en el anillo B. Cuando el
segundo anillo bencénico se halla
en posición 1, se trata de neoflavonoides; si está en posición 3, se
trata de isoflavonoides (fig. 2).
Se pueden encontrar como aglicones libres o en forma de O-heterósidos o C-heterósidos, unidos generalmente a glucosa, aunquetambién
pueden estar unidos a ramnosa y a
veces a galactosa. La mayor parte
VOL 21 NÚM 4 ABRIL 2002
Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 21/09/2014. Copia para uso personal, se prohíbe la transmisión de este documento por cualquier medio o formato.
FITOTERAPIA
de flavonoides son O-heterósidos.
Distribución
Los flavonoides están ampliamente distribuidos entre los vegetalessuperiores, siendo las rutáceas,
poligonáceas, compuestas y umbelíferas las principales familias que
los contienen. Abundan, sobre
todo, en las partes aéreas jóvenes y
más expuestas al sol, como hojas,
frutos y flores, ya que la luz solar
favorece su síntesis.
Estos compuestos son importantes para la planta, al igual que ocurre con la mayor parte de metabolitos secundarios, porque ademásde ser responsables de la coloración de muchas flores, frutos y
hojas, intervienen en la polinización atrayendo a los insectos, tie-
La acción
antioxidante de
los flavonoides
depende principalmente
de su capacidad
de reducir radicales
libres y quelar metales,
impidiendo
las reacciones
catalizadoras de
los radicales libres
Regaliz.
fácilmente oxidables y, por tanto,
tienenefecto antioxidante, ya que
se oxidan más rápidamente que
otro tipo de sustancias.
Actividad farmacológica
nen efecto antirradicalar, etc.
Propiedades
Los flavonoides son sustancias
sólidas cristalizadas de color blanco o amarillento. Sus heterósidos
son solubles en agua caliente, alcohol y disolventes orgánicos polares, siendo insolubles en los apolares. Sin embargo, cuando están en
estadolibre, son poco solubles en
agua, pero son solubles en disolventes orgánicos más o menos oxigenados, dependiendo de su polaridad.
Por otro lado, son sustancias
VOL 21 NÚM 4 ABRIL 2002
Farmacológicamente, los flavonoides
destacan por su baja toxicidad, presentando en general actividad sobre
el sistema vascular con acción vitamínica P (efecto protector de la
pared vascular, debido a la...
ÁMBITO FARMACÉUTICO
FITOTERAPIA
Flavonoides
M.ª TRÁNSITO LÓPEZ LUENGO
Farmacéutica.
Cardo mariano.
Los flavonoides constituyen un amplio grupo de compuestos fenólicos
procedentes del metabolismo secundario de losvegetales. Dentro de la
amplia gama de efectos que se les atribuye, destacan su acción venotónica,
su efecto antioxidante y su capacidad para inhibir diversos procesos
enzimáticos relacionados con el sistema vascular.
lavonoides es el nombre genériF
co de un grupo de moléculas
generadas por el metabolismo
secundario de los vegetales, que,
como otros principios activos vegetales, se originanmediante una
ruta biosintética mixta (en el caso
de los flavonoides, a través de la
ruta del ácido shikímico y la ruta
de los policétidos).
Los flavonoides son compuestos
fenólicos diaril-propánicos, es decir,
su estructura es del tipo C6-C3-C6,
con dos anillos aromáticos (bencéni108 OFFARM
cos) unidos entre sí por una cadena
de 3 carbonos ciclada a través de un
oxígeno. Se consideraque su estructura deriva de la γ-cromona (o
benzo-γ-pirona) con un fenilo en
posición 2. Así pues, son 2-fenil-γcromonas (fig. 1). De los tres anillos,
el A se biosintetiza a través de la ruta
de los policétidos y el B y la unidad
C3 proceden de la ruta del ácido shikímico.
Todos los flavonoides son estructuras hidroxiladas en el anillo aromático y, por tanto, son polifenóli-
cas. Poseenun carbonilo en posición 4 y las variaciones se producen
en las posiciones 1, 2 y 3 de la unidad C3 y en el anillo B. Cuando el
segundo anillo bencénico se halla
en posición 1, se trata de neoflavonoides; si está en posición 3, se
trata de isoflavonoides (fig. 2).
Se pueden encontrar como aglicones libres o en forma de O-heterósidos o C-heterósidos, unidos generalmente a glucosa, aunquetambién
pueden estar unidos a ramnosa y a
veces a galactosa. La mayor parte
VOL 21 NÚM 4 ABRIL 2002
Documento descargado de http://www.doymafarma.com el 21/09/2014. Copia para uso personal, se prohíbe la transmisión de este documento por cualquier medio o formato.
FITOTERAPIA
de flavonoides son O-heterósidos.
Distribución
Los flavonoides están ampliamente distribuidos entre los vegetalessuperiores, siendo las rutáceas,
poligonáceas, compuestas y umbelíferas las principales familias que
los contienen. Abundan, sobre
todo, en las partes aéreas jóvenes y
más expuestas al sol, como hojas,
frutos y flores, ya que la luz solar
favorece su síntesis.
Estos compuestos son importantes para la planta, al igual que ocurre con la mayor parte de metabolitos secundarios, porque ademásde ser responsables de la coloración de muchas flores, frutos y
hojas, intervienen en la polinización atrayendo a los insectos, tie-
La acción
antioxidante de
los flavonoides
depende principalmente
de su capacidad
de reducir radicales
libres y quelar metales,
impidiendo
las reacciones
catalizadoras de
los radicales libres
Regaliz.
fácilmente oxidables y, por tanto,
tienenefecto antioxidante, ya que
se oxidan más rápidamente que
otro tipo de sustancias.
Actividad farmacológica
nen efecto antirradicalar, etc.
Propiedades
Los flavonoides son sustancias
sólidas cristalizadas de color blanco o amarillento. Sus heterósidos
son solubles en agua caliente, alcohol y disolventes orgánicos polares, siendo insolubles en los apolares. Sin embargo, cuando están en
estadolibre, son poco solubles en
agua, pero son solubles en disolventes orgánicos más o menos oxigenados, dependiendo de su polaridad.
Por otro lado, son sustancias
VOL 21 NÚM 4 ABRIL 2002
Farmacológicamente, los flavonoides
destacan por su baja toxicidad, presentando en general actividad sobre
el sistema vascular con acción vitamínica P (efecto protector de la
pared vascular, debido a la...
Leer documento completo
Regístrate para leer el documento completo.