Formaldehido

Fundamentación teórica

La identificación de aldehídos o cetonas mediante 2,4-dintirofenilhidrazina (2,4-DNF) consiste en que el grupo carbonilo (cetona o aldehído) reacciona para formar una fenilhidrazina estable, esta precipita, de color amarillo si es aromático (cetona aromática o derivado del benzaldehído) o naranjo si es alifático.
Si bien la reacción se ve favorecida en medio ácido yaque este contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbono positivo. Un exceso de acidez en el medio seria perjudicial porque la 2,4-dinitrofenilhidracina forma una sal en la cual el par de electrones no compartidos del átomo del nitrógeno quedan bloqueados por el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas.
Reacción Química General:Mecanismo de reacción


Reacción Química especifica:
Reacción de reconocimiento de Acetofenona (CH3COC6H5)



Reacción de reconocimiento de Acetona (C3H6O)


Reacción de reconocimiento de Benzaldehído (C7H6O)

Reacción de reconocimiento de acetaldehído (C2H4O)


Identificación de los grupos carbonílicos de aldehídos y cetonas
Estos compuestos se identificaránmediante el denominado test de Brady, basado en la formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas tras la reacción de los compuestos carbonílicos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH). Los compuestos carbonílicos saturados producen un color amarillo, los insaturados dan color naranja y los aldehídos o cetonas aromáticos forman un color rojo. La diferenciación entre aldehído y cetona se puede realizarmediante el test de Tollens, que en presencia de un aldehído produce un precipitado oscuro de plata mientras que las cetonas no reaccionan.
La reacción positiva de los compuestos con grupos carbonilos da lugar a una coloración amarilla,
Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] queprecipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.


La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo (dinitrofenilhidrazona):
RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O
Esta reacciónpuede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.
A continuación se muestra el mecanismo de reacción entre la 2,4-DNFH y un aldehído o cetona:2

Los cristales de las distintas hidrazonastienen puntos de fusión y ebullición característicos. Gracias a ello la 2,3-DNFH puede usarse para distinguir entre diversos compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las determinaciónnes de punto de fusión requiere tan sólo instrumental de bajo costo. Esta aplicación en química analítica fue desarrollada por Brady y Elsmie.3
Además, no reacciona con otrosgrupos funcionales que contengan carbonilos, como los ácidos carboxílicos, amidas y ésteres.
Reactivo de Tollens [Ag(NH3)2OH]
Cuando el aldehído se oxida a ácido, el ion plata
se reduce a plata metálica.


Modelo del catión diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato
El complejo diamina-plata(I)es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de...