fuerzas intermoleculares

Organic Chemistry, 6th Edition
L. G. Wade, Jr.

Capítulo 2-b
Estructura y propiedades de las
moléculas orgánicas

Héctor Colón, Ph.D.
Universidad Interamericana- Recinto de Bayamón
 2006, Prentice Hall

Dibujando moléculas en 3-D

2

1

Representación de un doble enlace

3

Representación de un triple enlace

4

2

Rotación de enlaces
• Los enlaces sencillos rotanlibremente sobre su eje.
• Los enlaces dobles o triples no rotan.
• Entonces, en una molécula que tenga
dobles enlaces existe la posibilidad
de tener más de una conformación.

5

Rotación de enlaces

6

3

Rotación de enlaces

7

Isómeros estructurales
Si te preguntan por una estructura para
la fórmula C4H10 cuál estructura se
podría dibujar?

8

4

Isómerosestructurales
Si te preguntan por una estructura para la
fórmula C5H12 cuál estructura se podría
dibujar?

9

Isómeros estructurales
• La cantidad de isómeros estructurales aumenta
rápidamente con el número de carbonos.
– Ejemplo:

Estructura molecular

Número de isómeros

C4H10

2

C5H12

3

C6H14

5

C10H22

75

• Escritura de Fórmulas estructurales condensadas
– Ejemplo23.1-pagina 717
10

5

Isómeos estructurales

CH3

O CH3

and

CH3

CH2

OH

CH3
and
CH3

11

Estereoisómeros

Estereoquímica es el estudio de la estructura y
química de estereoisómeros. También se les
llama isómeros geométricos.

12

6

Estereoisomeros
Br

Br
C

H3C

Br
and

C
CH3

Cis - same side

CH3
C

C

H3C

Br

Trans - acrossIsomeros Cis-trans se conocen también como
Isómeros geometricos.
Debe haber dos grupos diferentes en el carbono sp2.
H
H
C C
No isómero cis-trans.
H3C
H
13

Polaridad de enlaces y moléculas
• Los enlaces en los compuestos químicos
pueden ir desde no polares, polares hasta
completamente iónicos.
• La polaridad se mide en términos de
momento dipolar y la unidad es el debye (D)
– 1D =3.34 x 10-30 culombios metros

• La polaridad de una molécula juega un
papel crucial en la química de estos
materiales orgánicos.
14

7

Polaridad de enlaces y moléculas

15

Momento dipolar de las moléculas
• Depende de la polaridad del enlace y los ángulos
de enlace
• Es la suma vectorial de los momentos dipolares
de los enlaces.

EPM = Electrostatic potential map

=>168

Momento dipolar de las moléculas

17

Momento dipolar de las moléculas

18

9

Fuerzas Intermoleculares
Sección 2.10 libro de texto

Fuerzas Intermoleculares
• Las moléculas ejercen fuerzas de atracción
unas con otras.
• Cuando están demasiado cerca una pequeña
fuerza de atracción se convierte en una fuerza
de repulsión considerable.
• Estas fuerzas pueden influenciarpunto de
fusión, punto de ebullición y solubilidad
especialmente para líquidos y sólidos
• La clasificación depende de la estructura de la
molécula y se dividen en:
– Dipolo-Dipolo
– Dispersion de London
– Puentes de Hidrógeno

20

10

Dipolo-Dipolo

21

Fuerzas de Dispersión de
London
• Entre moléculas no polares
• Interacciones instantaneas dipolo dipolo
• Átomos más grandesse polarizan más
fácilmente.
• Sustituciones bajan el punto de ebullición
porque hay una disminución en el contacto
de las superficies de las moléculas.

22

11

Dispersiones de London

23

Puentes de Hidrógeno
• Tiene una atracción dipolo-dipolo fuerte.
• Las moléculas orgánicas deben tener N-H
or O-H.
• El Hidrógeno una molécula es atraido
fuertemente por un par de electronessolitarios de otra molécula
• O-H es más polar que N-H, por lo que tiene
un puente de H más fuerte.
24

12

Puentes de Hidrógeno

=>
25

Puntos de ebullición y
fuerzas intermoleculares
CH3

CH2

CH3

OH

O CH3

ethanol, b.p. = 78°C dimethyl ether, b.p. = -25°C
CH3CH2

H3C N CH3

CH3CH2CH2

N CH3

CH3

H

trimethylamine, b.p. 3.5°C

ethylmethylamine, b.p....