Halogenuros De Alquilo
Páginas: 10 (2413 palabras)
Publicado: 25 de septiembre de 2012
HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en donde uno o varios átomos de hidrógeno están sustituidos por halógenos. Estos derivados halogenados son considerados como producto de la sustitución de hidrógeno por átomos de halógenos ( F, Cl, Br, I ) representados por la letra X . La formula general de los halogenuros de alquilo es
R - X
Elenlace carbono-halógeno en un haluro de alquilo es polar, ya que los átomos de halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las reacciones de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace polarizado. El átomo de carbono tiene una carga positiva parcial, haciendo de alguna manera que sea electrofílico. Un nucleófilo puede atacar directamente a estecarbono electrofílico o bien puede desprenderse el átomo de halógeno como un ion haluro junto con el par de electrones del enlace, originando un carbocatión. El halógeno puede ser eliminado del haluro de alquilo, o puede ser remplazado por una variedad de grupos funcionales. Esta versatilidad permite que los haluros de alquilo sirvan como intermedios en la síntesis de muchos grupos funcionales.Aplicaciones de los derivados halogenados
Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales, anestésicos, refrigerantes, agentes fumigantes, plaguicidas, rodenticidas y como reactivos orgánicos en el laboratorio.
Puesto que las uniones C-Cl y C-F son más fuertes que las uniones C-Br y C-I, los compuestos halogenados de mayor uso industrial son los compuestos clorados y/ofluorados, siendo los clorados los más utilizados por su coste económico.
Dentro de los compuestos clorados, los insecticidas son una rama importante, pero su producción disminuye por los problemas ecológicos que se han observado.
El cloruro de metilo o cloro metano (CH3Cl) es un gas que se utiliza como agente refrigerante en las instalaciones frigoríficas.
El diclorometano o dicloruro demetilo (CH2Cl2) se utiliza como disolvente, para descafeinar el café y como removedor de pinturas.
El triclorometano o cloroformo (CHCl3), se utiliza como disolvente. En la década de los60´s se utilizó como anestésico, pero dejó de utilizarse debido a su toxicidad ya que produce daños severos al hígado, riñones y corazón.
Recientemente el Haloetano (CF3CHClBr) se ha utilizado como anestésicopor inhalación ya que es eficaz y relativamente poco tóxico.
El tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4) se utiliza como disolvente, para limpieza en seco, de muebles, tapices y ropa. Pero debe ser manejado con cuidado, ya que es venenoso y se acumula en el hígado
El cloruro de etilo o cloroetano (CH3CH2Cl) se utiliza como anestésico local por los deportistas, para insensibilizarlas áreas golpeadas. Al ser aplicado sobre la piel, se evapora rápidamente, ya que absorbe gran cantidad de calor y el enfriamiento resultante adormece las terminaciones nerviosas.
El 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br), se utilizaba como insecticida y fumigante, en las frutas cítricas tropicales y granos almacenados, pero su venta y uso se ha venido restringiendo debido a queocasiona cáncer.
El Bromuro de metilo (CH3Br) es un insecticida muy utilizado en productos no perece de-ros destinados a la exportación como: frutos secos, cereales, verduras, maderas, etc. Se utiliza También en la desinfección de almacenes, silos, molinos, etc. Así como en la desinfección de camiones, barcos, aviones.
En 1992 se reconoció oficialmente al bromuro de metilo como uno de losresponsables del deterioro de la capa de ozono. La disminución de la capa de ozono conlleva un aumento de las radiaciones ultravioletas de tipo B que llegan a la corteza terrestre.
Existe un elevado número de alcanos parcialmente fluorados, que son sobradamente conocidos en el mercado por su uso como fluidos en sistemas de refrigeración y como aerosoles. Estos compuestos son los llamados...
Los halogenuros de alquilo son aquellos derivados de hidrocarburos en donde uno o varios átomos de hidrógeno están sustituidos por halógenos. Estos derivados halogenados son considerados como producto de la sustitución de hidrógeno por átomos de halógenos ( F, Cl, Br, I ) representados por la letra X . La formula general de los halogenuros de alquilo es
R - X
Elenlace carbono-halógeno en un haluro de alquilo es polar, ya que los átomos de halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. La mayoría de las reacciones de los haluros de alquilo se producen por la ruptura de este enlace polarizado. El átomo de carbono tiene una carga positiva parcial, haciendo de alguna manera que sea electrofílico. Un nucleófilo puede atacar directamente a estecarbono electrofílico o bien puede desprenderse el átomo de halógeno como un ion haluro junto con el par de electrones del enlace, originando un carbocatión. El halógeno puede ser eliminado del haluro de alquilo, o puede ser remplazado por una variedad de grupos funcionales. Esta versatilidad permite que los haluros de alquilo sirvan como intermedios en la síntesis de muchos grupos funcionales.Aplicaciones de los derivados halogenados
Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales, anestésicos, refrigerantes, agentes fumigantes, plaguicidas, rodenticidas y como reactivos orgánicos en el laboratorio.
Puesto que las uniones C-Cl y C-F son más fuertes que las uniones C-Br y C-I, los compuestos halogenados de mayor uso industrial son los compuestos clorados y/ofluorados, siendo los clorados los más utilizados por su coste económico.
Dentro de los compuestos clorados, los insecticidas son una rama importante, pero su producción disminuye por los problemas ecológicos que se han observado.
El cloruro de metilo o cloro metano (CH3Cl) es un gas que se utiliza como agente refrigerante en las instalaciones frigoríficas.
El diclorometano o dicloruro demetilo (CH2Cl2) se utiliza como disolvente, para descafeinar el café y como removedor de pinturas.
El triclorometano o cloroformo (CHCl3), se utiliza como disolvente. En la década de los60´s se utilizó como anestésico, pero dejó de utilizarse debido a su toxicidad ya que produce daños severos al hígado, riñones y corazón.
Recientemente el Haloetano (CF3CHClBr) se ha utilizado como anestésicopor inhalación ya que es eficaz y relativamente poco tóxico.
El tetraclorometano o tetracloruro de carbono (CCl4) se utiliza como disolvente, para limpieza en seco, de muebles, tapices y ropa. Pero debe ser manejado con cuidado, ya que es venenoso y se acumula en el hígado
El cloruro de etilo o cloroetano (CH3CH2Cl) se utiliza como anestésico local por los deportistas, para insensibilizarlas áreas golpeadas. Al ser aplicado sobre la piel, se evapora rápidamente, ya que absorbe gran cantidad de calor y el enfriamiento resultante adormece las terminaciones nerviosas.
El 1,2-dibromoetano o bromuro de etileno (CH2BrCH2Br), se utilizaba como insecticida y fumigante, en las frutas cítricas tropicales y granos almacenados, pero su venta y uso se ha venido restringiendo debido a queocasiona cáncer.
El Bromuro de metilo (CH3Br) es un insecticida muy utilizado en productos no perece de-ros destinados a la exportación como: frutos secos, cereales, verduras, maderas, etc. Se utiliza También en la desinfección de almacenes, silos, molinos, etc. Así como en la desinfección de camiones, barcos, aviones.
En 1992 se reconoció oficialmente al bromuro de metilo como uno de losresponsables del deterioro de la capa de ozono. La disminución de la capa de ozono conlleva un aumento de las radiaciones ultravioletas de tipo B que llegan a la corteza terrestre.
Existe un elevado número de alcanos parcialmente fluorados, que son sobradamente conocidos en el mercado por su uso como fluidos en sistemas de refrigeración y como aerosoles. Estos compuestos son los llamados...
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