Heterociclos Análogos Del Ciclopentadieno

UNIVERSIDAD MICHOACANA
DE SAN NICOLÁS DE HIDALGO
FACULTAD DE QUÍMICO FARMACOBIOLOGÍA

QUÍMICA ORGÁNICA III
(QUÍMICA HETEROCÍCLICA)
.

HETEROCICLOS ANÁLOGOS DEL CICLOPENTADIENO CON UNHETEROÁTOMO:
PIRROL, FURANO Y TIOFENO.

FURANO.
1.
2.
3.
4.
5.

Introducción.
Ocurrencia natural y compuestos de Interés..
Propiedades físicas y estructura.
Métodos de síntesis.
Propiedadesquímicas.

Introducción, FURANO .

Furano:
Es altamente inflamable, muy volátil, tóxico y carcinógeno.
Los furanos son bastante estables, con olores agradables.
Soluble en agua.
Es muy importantecomercialmente debido a que es precursor del THF.
El furano se produce por descarboxilación en fase de gas del furfural, el
cual a su vez se prepara en grandes cantidades por la acción del ácido enresiduos vegetales.

Ocurrencia natural y compuestos de Interés del FURANO .
El anillo del furano aparece en compuestos naturales, como las furoquinolinas (una
clase de alcaloides de rutáceas) ylas furocumarinas. A compuestos de este último tipo
se debe la toxicidad del perejil para los conejos. El derivado más importante del
furano es el furfural. Este aldehído se obtiene por ladeshidratación con H2SO4 de las
pentosas (presentes en el salvado, la cáscara de avena o el marlo del maíz,
constituídos en gran medida por pentosanos).

Ocurrencia natural y compuestos de Interés delFURANO .

O

THF

Ocurrencia natural y compuestos de Interés del FURANO .

Merck, analgésico de ultima
generación. *

Antibiótico
aislado
de
Streptomyces griscovirides.
Actividadantitumoral.

Ocurrencia natural y compuestos de Interés del FURANO .

SH
O

Furfuril tiol: componente
del aroma del café tostado,
saborizante y aromatizante
artificial en alimentos.Propiedades físicas y estructura del FURANO.

FURANO
Nomenclatura IUPAC
Furano (oxol)

(oxaciclopentadieno)
Formula química
Masa Molecular
Número de CAS
Estado físico
Color
Densidad
Punto de...