HIDROCARBUROS AROMATICOS Total

HIDROCARBU
ROS
AROMÁTICOS

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
El benceno, compuesto base de esta gran familia de
sustancias orgánicas, fue descubierto por Michael
Faraday en 1826.
Hacia 1865, August Keku-lédedujo que la
representación de la molécula del benceno podría ser
una estructura anular: un compuesto cíclico que
consta de seis átomos de carbono.
TODOS LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POSEEN
EN SUESTRUCTURA UNO O MÁS ANILLOS DE
BENCENO MÁS O MENOS SUSTITUIDOS.

FORMA MÁS SIMPLE DE
COMPUESTO AROMÁTICO:
BENCENO

ESTRUCTURAS RESONANTES DEL
BENCENO

Longitud de un enlace C-C (154 pm) y de unenlace C
pm)

C (133

ener los átomos unidos, el N

y,

 LAS PROPIEDADES DEL BENCENO SE
EXPLICAN EN TÉRMINOS DE ORBITALES
porMOLECULARES
tanto, másDESLOCALIZADOS.
largoque el N
La molécula de benceno ensu estado fundamental tiene seis electrones en los tres
orbitales moleculares pi de enlace, dos electrones con los espines apareados en cada
orbital.
Los orbitales moleculares del benceno formanorbitales

del N

moleculares deslocalizados ya que
no están confinados entre dos átomos enlazados adyacentes, sino que en realidad

on 110pm para el. N

están dispersos sobre tres o más átomos
Comoconsecuencia, los electrones que se encuentran en cualquiera de estos tres
orbitales tienen libertad para moverse alrededor del anillo bencénico. Por esta razón,
la estructura del benceno algunas vecesse representa como en la cual el círculo
indica que los enlaces pi entre los átomos de carbono no están confinados a pares
individuales de átomos; más aún, la densidad de los electrones pi estáuniformemente

NOMENCLATURA
Bencenos mono sustituidos: Bencenos en los que un átomo de H se ha
reemplazado.

Si está presente más de un sustituyente, debemos indicar la localización del
segundo gruporespecto del primero. La forma sistemática de lograr esto
es numerando los átomos de carbono

HIDROCARBURO AROMÁTICO
MONOSUSTITUIDO
1. IDENTIFICAR LA NUMERACIÓN SEGÚN EL CARBONO MÁS CERCANO AL GRUPO...