Hidrocarburos aromaticos

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HIDROCARBUROS AROMATICOS.
Introducción.
Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.
* Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Laspropiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por loque también son aromáticos.

* Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. Lareactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan,independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.
Características de los compuestos aromáticos.
Benceno
Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventesorgánicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
Fórmula: C6H6.
Peso molecular: 78 gramos.
ENSAYOS EN EL LABORATORIO.
Obtención de benceno.
En una capsula de porcelana se realiza una solución de 15 gramos de hidróxido de sodio en 15 ml de agua.
Luego se agrega cuidadosamente, y agitando, 20 gramos deácido benzoico. Se debe formar una pasta espesa. Se evapora el agua agitando continuamente y se pasa finalmente el producto obtenido a un mortero, donde se pulveriza rápidamente debido al carácter higroscópico de exceso de hidróxido de sodio presente.
El producto obtenido se pasa a un matráz de destilación que tenga adaptado un refrigerante para destilar. Se calienta el balón cuidadosamente con llamadirecta, pasándola por debajo del mismo. Se destila de manera tal que primero destile el agua y luego el benceno. Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y luego se destila nuevamente.
Combustión.
Técnica: Se colocan en una cápsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le acerca una llama y se observa como procede la combustión.
Observación.
* Es incompleta;
* Abundante residuocarbonoso;
* Se desprende materia en suspensión;
* Arde fácil y activamente.
En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuación que representa la combustión incompleta es:
C6H6 + O2 CO2 + CO + H2O + C
Si en cambio, la reacción sería completa, se reemplazaría la ecuación anterior por:
C6H6 + O2CO2 + H2O
Comportamiento frente a los agentes oxidantes.
Ensayo con permanganato (test de Baeyer).
Técnica. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3 gotas de permanganato, en medio básico y en frío. Se observa la reacción.
Observación. El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se...
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