Hidrocarburos aromaticos

2.1Hidrocarburos aromáticos
2.1.2.2POLICÍCLICOS
Hidrocarburo aromático policíclico
Un hidrocarburo aromático policíclico (HAP o PAH, por sus siglas en inglés) es un compuesto químico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes.[]Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también comoproductos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.

Ilustración de un hidrocarburo aromático policíclico típico. En el sentido de las agujas del reloj, desde la zona superior izquierda: benzacefenantrileno, pireno y dibenzo (a,h)antraceno.
También se encuentran en el medio interestelar, en cometas y en meteoritos, y son candidatos a moléculas básicas en el origen de la vida. En el grafeno el motivo HAP se extiende en grandes láminas bidimensionales.
Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo ygasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.
Además del benceno, existen otros hidrocarburos policíclicos, llamados bencenoides, que presentan propiedades aromáticas. En sus estructuras aparecen anillos bencénicos fusionados: muchos de ellos seaíslan del alquitrán de hulla. El naftaleno, el antraceno, el fenantreno, el 1,2-benzopireno, el criseno y el naftaceno son ejemplos de esas sustancias. Sus estructuras se muestran a continuación

NOMENCLATURA

Muchos de los hidrocarburos aromáticos están presentes en fármacos o en compuestos orgánicos de importancia biológica, pero algunos como el 1,2-benzopireno, son cancerígenos. El1,2-benzopireno se encuentra en el humo del tabaco, en los gases de escape de los automóviles y en el humo producido cuando la carne asada al carbón, en las llamadas barbacoas.
Algunos de los HAPs son manufacturados. Estos HAPs puros generalmente son sólidos incoloros, blancos o amarillo-verde pálido. Los HAPs se encuentran en alquitrán, petróleo crudo, creosota y alquitrán para techado, aunqueunos pocos se usan en medicamentos o para fabricar tinturas y pesticidas.

Varios sistemas de nomenclatura se han empleado para designar las estructuras moleculares de los hidrocarburos aromáticos policíclicos, también conocidos como poliarenos.
En el sistema IUPAC para nombrar los HAP más sencillos se hace uso de nombres triviales como naftaleno , antraceno, fenantreno, pireno,criseno,fluoranteno o perileno, por nombrar algunos de los más comunes de los 35 que la IUPAC admite. Las estructuras más complejas son definidas por la sustitución en el esqueleto básico de grupos benzo-, dibenzo-, o nafto-.

En general, la forma de encontrar el nombre correcto de un HAP es a través de los pasos siguientes:
1. Definir la estructura molecular más larga para la cual exista un nombre trivialen la lista de la IUPAC.
2. Orientar este sistema de anillos de forma que:
* El máximo número de anillos se encuentre en una fila horizontal.
* Dibujando unos ejes horizontales y verticales a través del centro de esa fila horizontal la molécula quede de forma que el mayor número de anillos se encuentre en el primer cuadrante.
1. Numerar en el sentido de las agujas del relojlos átomos de carbono no comunes a dos o más anillos empezando por el carbono libre más alejado en el sentido contrario de las agujas del reloj del anillo más alto y alejado de la derecha.
2. Señalar los lados no comunes de los anillos indicados en el apartado 3 por medio de letras de forma alfabética y empezando por el comprendido entre los carbonos 1 y 2 según la numeración anterior. Así...