hidrocarburos aromaticos

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre losenlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Es decir que los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno. El benceno secaracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

TEORIA DE LA RESONANCIA

Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. La teoría de la resonancia explica esto suponiendo que dichas moléculas sonun compuesto intermedio entre una serie de estructuras moleculares llamadas formas resonantes. Cada una de ellas, por sí misma, no existe, existe el conjunto llamado híbrido de resonancia.

Ejemplo:
Los electrones en el ion acetato (CH3CO2-) pueden considerarse como localizados en dos diferentes disposiciones (como se muestra más abajo).Ambas estructuras contienen un enlace C = O, que se suponemás fuerte y más corto que el enlace simple, y un enlace C – O simple. Experimentalmente, ambos enlaces C O parecen tener la misma longitud, y ésta es aproximadamente la media entre la longitud esperada para el enlace simple C – O y la esperada para el doble enlace C = O. La explicación a esto, basándose en la teoría de la resonancia, es que esta molécula tiene dos formas resonantes cada una delas cuales aparece el 50% del tiempo.


¿COMO SE NOMBRAN LOS DERIBADOS DISUSTITUIDOS Y TRISUSTITUIDOS DEL BENCENO? DE EJEMPLO

-Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.
Los sustituyentes en losderivados disustituidos pueden ir colocados de tres maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden alfabético:
Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo meta- ( m-). Ejemplo:C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo: C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno


-Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.
Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno

Losanillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente número. Esta característica y su posibilidad de formar cadena laterales en los anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.
Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno, Pentaceno, etc.



Naftaleno






Coroneno




EXPLIQUE LOS MÉTODOS PARALA OBTENCIÓN DEL BENCENO
La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante síntesis de laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la deshidrogenación de derivados del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del...