hidrocarburos aromaticos

Páginas: 2 (312 palabras) Publicado: 13 de enero de 2014
Mecanismos generales para la sustitución electrofilica
Después de enterder las propiedades que hacen que un compuesto sea aromatico se estudiaran las reaccionse de los compuestos aromaticos. Granparte de estos temas están dedicados a la susutitucion aromatica electrofilica, el mecanismo mas importante que esta implicado en las reaciones de compuestos aromaticos . muchas reacciones delbenceno y sus derivados se explican mediantes pequeñas variaciones de las sustancias aromaticas electrofilicas. Se estudiaran varias de estas reaciones y se considerara como influye los sustituyentes delanillo en la reactividad frente a la sustitución aromatica electrofilica y en la región química de los productos.
Al igual que los alquenos, un benceno tiene nubes de electrones pi por encima y pordebajo de sus enlaces sigma. A pesara que los electrones pi del banceno se encuentran en un sistema aromatico estable, están disponibles para atracar a un electrófilo fuerte y dar lugar a uncarbocation. este carbocation estabilizado por resonancia se denomina complejo sigma debido a aque el electrófilo se une al anillo del benceno mediante un nuevo enlace sigma. El complejo sigma (tambiénllamado ion arenio) no es aromatico, ya que el atomo de carbono con hibridación sp3 interrumpe el anillo de orbitales p. esta pérdida de aromaticidad contribuye al la naturaleza altamente endotérmica deeste primer paso, el complejo sigma vuelve a adquirir aromaticidad bien por una inversión del primer paso (nueva conversión a los reactivos) o por la perdida de carbóno tetraédrico, dando lugar a unproducto de sustitución.
La reacción global es la sustitución de un proton ( H+) del anillo aromatico por un electrófilo (E+): sustitución electrofilica aromatica (SEAr) esta clase de reaccionesincluye la sustitución de protones aromaticos por una amplia variedad de reactivos electrofilicos, al facilitar la introducción de grupos funcionales directamente en anillos aromaticos, la sustitución...
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