Hidrocarburos Aromaticos

Universidad central del ecuador- facultad de odontología Cátedra de Química

Hidrocarburos Aromáticos

Hidrocarburos Aromáticos
* Introducción
Se conocen como hidrocarburo aromáticos una gran variedad de hidrocarburos cíclicos altamente insaturados que exhiben un comportamiento químico muy característico. El nombre de aromáticos tuvo su origen en el olor agradable delos primeros compuestos de este tipo que se conocieron, los cuales se extraían de aceites vegetales, balsamos y resinas.
Hoy en día la palabra aromáticos ha tomado más bien una connotación química para destacar la estructura y propiedades particulares de este grupo, que inclusive se conoce como estructura aromática y propiedades aromaticas.los hidrocarburos aromáticos , por ejemplo no presentalas reacciones de adición características de los hidrocarburos insaturados , en vez de ello presentan reacciones de sustitución como los alcanos.

* Estructura del Benceno

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. Elprincipal problema era debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época.
Líquido incoloro de olor característico y sabor ha quemado, de fórmula C6H6. La molécula de benceno correcta fue adelantada por el alemán Augusto Kekulé (1829-1896) y confirmada en época reciente por métodos de difracción derayos X. Consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.

* Nomenclatura de los derivados del benceno
El benceno C6H6 puede representarse con un hexágono y las tres dobles ligaduras alternadas en resonancia, o con un círculo dentro del hexágonoque representa la deslocalización de las tres dobles ligaduras alternadas (en resonancia):

Derivados Monosustituidos Del Benceno
Como se considera al benceno la parte más importante de las moléculas aromáticas, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

Derivados Disustituidos Del Benceno
Cuando se encuentran presentes dos sustituyentes, hay tres estructuras isoméricasdisponibles.
Se designan con los prefijos orto (o) posición 1-2, meta (m) posición 1-3 y para (p) posición 1-4.

Orto diclorobenceno meta nitro clorobenceno para nitrotolueno

En bencenos con más de dos sustituyentes, se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

Policiclos Importantes:Naftaleno Antraceno Fenantreno Ciclopentanofenantreno

* Estructura y usos de:

1. TOLUENO

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano,medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes.
Su nombre deriva del bálsamo de Tolú extraído del árbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilación seca.
CARACTERISTICAS:
Existe en forma natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú.
También se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles apartir de petróleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbón.
También está presente en el humo de los cigarrillos.
Químicamente se genera en la ciclodehidrogenación del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano.
Además se obtiene como subproducto en la generación de etileno y de propeno.
Es un metilbenceno
La producción anual de tolueno mundialmente...