Hidroxiácidos
Páginas: 2 (434 palabras)
Publicado: 13 de febrero de 2014
TEMA 3.2. HIDROXIÁCIDOS Y CETOÁCIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA.
En la naturaleza existen numerosos hidroxiácidos importantes y poseen nombres vulgares de uso corriente.
1. El ácido láctico esresponsable del olor y sabor característicos de la leche agria.
2. El ácido maleíco se encuentra en los jugos de frutas.
3. El ácido tartárico se conoce desde tiempos inmemoriales como salmonopotásica (crema tartárica) que se deposita en el fondo del recipiente que contiene al vino.
4. El ácido cítrico es un ácido hidroxitricarboxílico que abunda mucho en la naturaleza.
OBTENCIÓN
Losα-hidroxiácidos se obtienen por hidrólisis de las cianohidrinas, que resultan de la reacción de HCN con aldehídos o cetonas. Dado que la adición de HCN a un grupo carbonilo se invierte en lascondiciones fuertemente básicas necesarias para hidrolizar un nitrilo a un ácido, dicha hidrólisis se efectúa en condiciones ácidas.
Ejemplo:
2-Hexanona Ácido-2-hidroxi-2-metil-hexanoico
ACIDOS -OXOCARBOXILICOS (ALDEHIDOACIDOS Y CETOACIDOS)
Los compuestos reunidos bajo la denominación de ácidos oxocarboxílicos, quecomprenden los aldehidoácidos y los cetoácidos, tienen una gran importancia en la serie alifática y, tanto por su relación bioquímica con los oxiácidos, como por las reacciones de síntesis que puedenproducirse a partir de ellos o de sus derivados, constituyen un importante grupo de compuestos orgánicos, sobre los cuales se están trabajando intensamente en los últimos tiempos.
El ácido pirúvicoCH3COCOOH es el más sencillo de los cetoácidos y se lo puede preparar a partir de compuestos que existen en abundancia en la naturaleza, como son los carbohidratos.
También existen cetoácidosdicarboxílicos, denominados mesoxálicos: HOOC-CO-COOH, estos diácidos se obtienen por hidrólisis ácida de los ésteres mesooxálicos
El ácido acetoacético (ácido 3-oxobutanoico) y su producto de reducción, el...
En la naturaleza existen numerosos hidroxiácidos importantes y poseen nombres vulgares de uso corriente.
1. El ácido láctico esresponsable del olor y sabor característicos de la leche agria.
2. El ácido maleíco se encuentra en los jugos de frutas.
3. El ácido tartárico se conoce desde tiempos inmemoriales como salmonopotásica (crema tartárica) que se deposita en el fondo del recipiente que contiene al vino.
4. El ácido cítrico es un ácido hidroxitricarboxílico que abunda mucho en la naturaleza.
OBTENCIÓN
Losα-hidroxiácidos se obtienen por hidrólisis de las cianohidrinas, que resultan de la reacción de HCN con aldehídos o cetonas. Dado que la adición de HCN a un grupo carbonilo se invierte en lascondiciones fuertemente básicas necesarias para hidrolizar un nitrilo a un ácido, dicha hidrólisis se efectúa en condiciones ácidas.
Ejemplo:
2-Hexanona Ácido-2-hidroxi-2-metil-hexanoico
ACIDOS -OXOCARBOXILICOS (ALDEHIDOACIDOS Y CETOACIDOS)
Los compuestos reunidos bajo la denominación de ácidos oxocarboxílicos, quecomprenden los aldehidoácidos y los cetoácidos, tienen una gran importancia en la serie alifática y, tanto por su relación bioquímica con los oxiácidos, como por las reacciones de síntesis que puedenproducirse a partir de ellos o de sus derivados, constituyen un importante grupo de compuestos orgánicos, sobre los cuales se están trabajando intensamente en los últimos tiempos.
El ácido pirúvicoCH3COCOOH es el más sencillo de los cetoácidos y se lo puede preparar a partir de compuestos que existen en abundancia en la naturaleza, como son los carbohidratos.
También existen cetoácidosdicarboxílicos, denominados mesoxálicos: HOOC-CO-COOH, estos diácidos se obtienen por hidrólisis ácida de los ésteres mesooxálicos
El ácido acetoacético (ácido 3-oxobutanoico) y su producto de reducción, el...
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