Obtencion de hidroxiacidos

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HIDROXIACIDOS
1. OBJETIVO

• Identificar que ácidos carboxílicos contienen en su estructura el grupo
─ OH.
• Buscar una explicación, a los comportamientos observados en el laboratorio realizados a ésta clase de compuestos.


2. FUNDAMENTO TEÓRICO



Hidroxiácidos:



En la naturaleza existen numerosos hidroxiácidos importantes y poseen nombres vulgares de usocorriente. El ácido láctico es responsable del olor y sabor característicos de la leche agria. El ácido máleico se encuentra en los jugos de frutas. El ácido tartárico se conoce desde tiempos inmemoriales como sal monopotásica (crema tartárica) que se deposita en el poso del vino. El ácido cítrico es un ácido hidroxitricarboxílico que abunda mucho en la naturaleza.



 alfa-hidroxiácidos:             El método más corriente para obtener alfa-hidroxiácidos consiste en la hidrólisis de alfa-haloácidos, (se obtienen por la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky, ver capítulo 20).



 Ejemplo:

[pic]

    Ácido butanoico                                                          Ác.-2-hidroxi-butanoico

 

            Losalfa-hidroxiácidos se obtienen también por hidrólisis de las cianohidrinas, que resultan de la reacción de HCN con aldehídos  o cetonas (ver capítulo 17). Dado que la adición de HCN a un grupo carbonilo se invierte en las condiciones fuertemente básicas necesarias para hidrolizar un nitrilo a un ácido, dicha hidrólisis se efectúa en condiciones ácidas.

 

Ejemplo:

[pic]

   2-Hexanona                                                                                        Ácido-2-hidroxi-2-metil-hexanoico

 

Transposición del ácido bencílico:

 

            Es posible obtener a-hidroxiácidos empleando compuestos a-dicarbonílicos, como a-cetoaldehídos y las a-cetocetonas, por hidratación en medio básico. Bajo estas condiciones, la difeniletanodiona (bencilo)se convierte en el ácido difenilhidroxietanoico (bencílico).

 

[pic]

                             Difeniletanodiona (Bencilo)                         Sal pótasica del ácido bencílico

 

                Cuando la reacción ocurre en las a-dicetonas cíclicas, la transformación implica contracción del anillo.

 

Ejemplo:

[pic]

 

            Otroshidroxiácidos se obtienen por hidrólisis de lactonas, que se obtienen mediante la oxidación de Baeyer-Villiger de las cetonas.

 

Ejemplo:

[pic]

2-Metil-ciclohexanona                                                       Ácido-6-hidroxi-heptanoico (e-hidroxiácido)

             Si se emplea la cetona cíclica adecuada, se puede obtener el hidroxiácido deseado, elproblema radica que los hidroxiácidos mayores están el equilibrio con su forma cíclica (lactona). La lactonización, al igual que la esterificación normal, es un proceso en equilibrio; sólo cuando la lactona tiene un anillo de cinco o seis eslabones existe una cantidad importante de lactona en el equilibrio.

 

Ejemplos:

|[pic] |[pic]|
|ácido-g-hidroxibutanoico          g-butirolactona |ácido-d-hidroxipentanoico         d-valerolactona |
|                (27%)                                 (73%) |               (90%)                                  |
| |(10%)|

Aplicaciones de los hidroxiácidos en dermatología cosmética

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