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Donald Trump contrajo matrimonio en 1978 con la deportista de origen checo Ivana Winkelmayr, a la que había conocido dos años antes durante los Juegos Olímpicos de Montreal, en las pruebas depatinaje artístico en que participaba Ivana. El matrimonio tuvo tres hijos. A comienzos de 1990, Ivana Trump presentó la demanda de divorcio de su marido, iniciando una de las separaciones más caras de losEstados Unidos. El hecho mereció la portada de muchos periódicos y fue tratado incluso en telediarios durante cinco días seguidos. Donald Trump cedió a su ex esposa Ivana 10 millones de dólares, unapensión anual de 600.000 dólares, una mansión en Connecticut y un apartamento en el Trump Plaza de Nueva York, además de la custodia de sus hijos.
En 1990 empezaron a circular rumores insistentesacerca de las dificultades económicas de Trump, quien al parecer no podía hacer frente al pago de sus enormes deudas. El 27 de abril de ese mismo año, el millonario contrató los servicios de la firmaMerrill Lynch para negociar la venta de su aerolínea Trump Shuttle, aunque trató de disimular esta operación afirmando que quería dinero para convertirse en "el rey del líquido", con la idea de comprargangas inmobiliarias aprovechando la caída del mercado.
Pese a los apuros, Trump anunció en mayo que construiría un hotel y un edificio inteligente en São Paulo, y el 17 de junio de 1991 afirmó quehabía llegado a un acuerdo con algunos de sus acreedores por el que declararía en quiebra su casino Trump Castle de Atlantic City con el fin de aliviar las deudas. Poco después, el 12 de julio, se supoque había vendido su yate Trump Princess por 42 millones de dólares al banco que lo tenía hipotecado. El 29 de agosto de ese mismo año, la juez de un Tribunal de Quiebras de Nueva Jersey aprobó un planpara el recate de la bancarrota del casino Taj Mahal.
En marzo de 1992, Donald Trump aceptó ceder a sus acreedores bancarios el control del 49 por ciento del Hotel Plaza de Nueva York, a cambio de...