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UNIVERSIDAD DEL VALLE
VICERRECTORIA ACADÉMICA
DIRECCIÓN DE EDUCACIÓN DESESCOLARIZADA

CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL

AUTORA:
LUZ MARINA JARAMILLO PhD
Profesora Titular
Facultad de Ciencias - Departamento de Química

Santiago de Cali, 2002

ÁCIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS: SUSTITUCIÓN
NUCLEOFILICA EN CARBONO ACILO

INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
ESPECÍFICOS
7.1ESTRUCTURA Y FORMULA GENERAL

7.2

FUENTE NATURAL Y PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS
ÁCIDOS CARBOXILICOS

7.3

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

7.4

REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

7.4.1

Acidez

7.4.2

Conversión a Cloruros de Acido

7.4.3

Formación de Anhídridos

7.4.4

Formación de Esteres: Esterificación

7.4.5

Reducción de Ácidos Carboxílicos aAlcoholes

7.5

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS
CARBOXILICOS

7.6

SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA EN CARBONO ACILO
REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS
CARBOXILICOS

7.6.1

Hidrólisis. Formación de Ácidos Carboxílicos

7.6.1.1

De Cloruros de Acilo

7.6.1.2

De Anhídridos

7.6.1.3

De Esteres

7.6.1.4

De Amidas

7.6.2

Alcohólisis. Formación de Esteres7.6.2.1

De Cloruro de Acilo

7.6.2.2

De Anhídridos

7.6.2.3

De Esteres - Transesterificación

7.6.3

Amonólisis. Formación de Amidas

7.6.3.1

De Cloruros de Acilo

7.6.3.2

De Anhídridos

7.6.3.3

De Esteres

7.7

REDUCCIÓN DE LOS DERIVADOS DE ACIDO

7.8

ACIDEZ DE HIDRÓGENOS ALFA (α) EN ESTERES

7.8.1

Condensación de Claisen; Síntesis de β-Cetoésteres7.8.2

Alquilación de Esteres Dicarbonilos

7.8.2.1

Alquilación del Ester Malónico: Síntesis de Ácidos Acéticos αSustituidos

7.8.2.2

Alquilación del Ester Acetoacético: Síntesis de Acetonas αSustituidas

7.9

OTROS DERIVADOS DE ACIDO

7.9.1

Tioésteres

7.9.2

Nitrilos

7.10

ANÁLISIS QUÍMICO DE ÁCIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS DE
ACIDO

7.11

LIPIDOS7.11.1

Grasas y Aceites

7.11.1.1

Propiedades Físicas

7.11.1.2

Rancidez

7.11.2

Jabones - Saponificación

7.11.3

Detergentes Sintéticos

7.11.4

Ceras

INTRODUCCIÓN

Se tratará en esta Unidad, la química de los ácidos carboxílicos, RCO2H y sus derivados
funcionales, R-COX. Tales compuestos contienen también el grupo carbonilo pero difieren
de los aldehídos y cetonasen que el grupo carbonilo está unido, como mínimo, a un
heteroátomo: oxígeno, nitrógeno o halógeno. Todas las sustancias de esta gran familia de
compuestos orgánicos se encuentran muy repartidas en la naturaleza.
Los ácidos carboxílicos, son los productos de descomposición oxidativa de materiales
orgánicos; muchos ésteres son componentes de los aromas de las frutas y las amidas
constituyenel esqueleto de la estructura proteica. Los otros dos importantes miembros de
este grupo, los halogenuros de acilo y los anhídridos. no se encuentran en la
naturaleza.
La química de todos los miembros de esta familia está muy relacionada a través del grupo
carbonilo, que aquí también es susceptible al ataque por parte de nucleófilos y es
responsable del aumento de acidez de los átomos dehidrógeno v de muchas de estas
sustancias.
Existe, no obstante una importante diferencia entre la química de los compuestos
carbonílicos (aldehídos y cetonas) y la de los derivados de los ácidos carboxílicos. Los
aldehídos y cetonas experimentan adiciones nucleófilas al grupo carbonilo, insaturado, que
conducen a aductos saturados, relativamente estables.
nucleófilas sobre los

En contraste,las adiciones

grupos carbonilo de los ácidos carboxílicos y sus derivados conducen a intermedios
inestables quo continúan reaccionando para generar el doble enlace carbonooxígeno. Veremos que una gran parte de la química de los ácidos carboxílicos y
sus derivados es la conversión de uno de sus miembros en otro. El proceso
constituye otra clase de reacción general que es la "Sustitución...