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Artículo de actualización
Rev. Arg. Anest (2002), 60, 3: 166-173

Artículo de actualización

Enantiómeros: S(+)-ketamina

Palabras Clave
Enantiómeros
Ketamina racémica
S(+)-ketamina
Propiedades farmacodinámicas y farmacocinéticas
Ventajas

s
s s s
s

RESUMEN: La ketamina de uso corriente es una droga utilizada para la inducción y el mantenimiento de la anestesia compuesta poruna mezcla racémica de
los enantiómeros R(-) y S(+). La S(+)-ketamina es cuatro veces más potente que
el R(-)-enantiómero y posee ventajas clínicas significativas, tiene mayor eficacia y
menor número de efectos adversos que la mezcla racémica. Han sido reportadas diferencias farmacocinéticas y farmacodinámicas en las propiedades de
ambos. La S(+)-ketamina es un antagonista no competitivo delreceptor N-metilD-aspartato (NMDA) y representa el enantiómero levógiro de la ketamina
racémica. El S(+)-enantiómero se une al receptor NMDA con mayor avidez que
el R(-)-enantiómero produciendo un efecto hipnótico más potente. Posee un
mayor índice terapéutico comparado con la mezcla racémica o el R(-)-enantiómero
en dosis hipnóticas equipotentes. En anestesia neuroquirúrgica, el rol de laketamina debe ser reevaluado, ya que varios experimentos indican que dicha
droga brinda protección neuronal, habiéndose demostrado que la S(+)-ketamina
reduce el daño histopatológico y el déficit neurológico luego de una isquemia
cerebral incompleta. También protege del daño de la injuria por reperfusión a
nivel cardíaco al evitar la adhesión de los neutrófilos polimorfonucleares al
endotelio. Ensíntesis, las potenciales ventajas de usar enantiómeros puros con
respecto a la mezcla racémica incluyen un perfil farmacodinámico menos complejo y más selectivo, un mayor índice terapéutico, farmacocinética más simple
e interacciones menos complejas con otras drogas. La S(+)-ketamina está disponible en algunos países de Europa desde hace varios años.

Dra. *Elvira Inés FernándezEnantiomers: S+-Ketamine

Key Words
Enantiomers
Ketamine Racemic
S(+)-Ketamine
Pharmacodynamic and pharmacokinetic
properties
Advantages

s
s s s
s

SUMMARY: Ketamine, a drug used for both induction and maintenance of
anesthesia, exists as a racemic mixture of R- and S+-enantiomers. Differences in
the pharmacokinetics and pharmacodynamic properties of the enantiomers have
been reported. TheS(+)-enantiomer is four times more potent than the R(-)enantiomer and has significant clinical advantages; furthermore it has greater
efficacy and fewer side effects in comparison with the racemic drug.S(+)-Ketamine
is a non-competitive N-methyl-D-aspartate NMDA receptor antagonist and
represents the laevo -rotatory enantiomer of racemic ketamine. The S(+)enantiomer binds to the NMDA receptormore avidly than the R(-)-enantiomer,
producing a more potent hypnotic effect. The S(+)-enantiomer has a higher
therapeutic index than the racemate or than the R(-)-enantiomer in equihypnotic
doses.The role of ketamine in neurosurgical anesthesia needs to be reevaluated,
as several experiments indicate it provides substantial neuronal protection. S(+)Ketamine reduces neurological deficit andhistopathological damage following
incomplete cerebral ischemia. It may also act protectively against cardiac reperfusion
injury, in avoiding polymorphonuclear neutrophils adhesion to the endothelium.
In summary, the potential advantages of using pure enantiomer rather than a
racemate include a less complex and more selective pharmacodynamic profile, a
higher therapeutic index, less complexpharmacokinetics and less complex drug
interactions. This drug has been available in some European countries for many
years.

*Médica anestesióloga de guardia del Hosp. T. Alvarez (GCBA) y del Hosp. Munic. de Morón "O.Lavignolle". Tutora del curso de farmacología a distancia de
la FAAAAR.

166 | Volumen 60 / Número 3

Enantiómeros: S(+)-ketamina

Enantiômeros: S(+)-ketamina

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