Inf Iii Lab Organica 2
Páginas: 10 (2421 palabras)
Publicado: 20 de julio de 2011
Universidad De Oriente
Núcleo de Sucre
Escuela de Ciencias
Departamento de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
condensacion benzoinica, oxidacion de benzoina y obtencion de acido bencilico
Profesora: Realizado por:
Doris Brusco Br. Elibeth M., SalazarGonzález
CI: 17897193
Sección: 01
Cumaná, noviembre de 2009
Introducción
La condensación benzoinica ocurre en aldehídos sin hidrógenos alfa () en presencia de una base debil específicamente con el ion cianuro (sal cianuro); el producto que seobtiene es una -hidroxicetona, este tipo de reacción ocurre con el benzaldehido y sus derivados.
El mecanismo que sigue la condensación benzoinica es la formación de la cianohidrina en primer lugar proveniente del ataque del ion cianuro, en segundo lugar el ataque de otra molécula de benzaldehido que provoca la salida del grupo ciano para darle origen a la benzoina.
La benzoina es uncompuesto incoloro que se obtiene a través de la condensación benzoinica en forma de cristales con masa molar de 212.24 g/mol, esta presenta un punto de fusión entre los 134-138°C.
A partir de la obtención de la benzoina se puede sintetizar una -dicetona denomina bencilo, mediante la oxidación de la -hidroxicetona. Esta oxidación se lleva acabo con HNO3 para obtener el bencilo, este productocristaliza mediante la refrigeración, se filtra y se seca en un horno para obtener la masa y así su rendimiento.
El acido bencilico es un acido carboxílico de color blanco, con masa molar 228g/mol y punto de fusión 150°C. Este acido se logra obtener en el laboratorio a partir de una -dicetona (bencilo) a través de una transposición. La transposición ocurre cuando se forma la sal estable delcarboxilato, el sustituyente aromático se transpone hacia el carbono carbonilo adyacente formando la sal estable (bencilato de potasio), luego se acidula el compuesto para que precipite el acido bencilico.
En el laboratorio se desea obtener la benzoina a partir del benzaldehido, la cual será utilizada para obtener el bencilo mediante la oxidación y posteriormente a partir de este obtener el acidobencilico.
Procedimiento experimental
1-. Condensación benzoinica.
a) En un balón de destilación de 100mL se agregó: 10mL de etanol, 7.2mL de benzaldehido, y 0.75g de cianuro de potasio en 15mL de agua.
b) Antes de colocar la mezcla a reflujar se creó una trampa para controlar el escape de gases. En la parte superior del condensador se coloco un tapón con un tubo de vidrio que tieneuna manguera conectada hasta el tubo de un embudo que se encuentra en un beaker sobre la solución de NaOH que contiene dicho beaker. El embudo debe estar separado de la solución.
c) Se llevó a reflujo la mezcla durante 30min, se enfrió el balón a temperatura ambiente y luego se colocó en baño de hielo, para que el producto precipitara.
d) Se recogió el precipitado en un beaker, se lavó lasuperficie del precipitado y se filtro al vacío con un embudo buchner. Se lavó el producto varias veces con agua fría para eliminar todo el cianuro de potasio.
e) Se recogió todo el precipitado, se coloco en un vidrio de reloj y se secó en un horno.
f) Se pesó el producto, se calculó el rendimiento y se determinó el punto de fusión.
2-. Oxidación de la benzoina.
a) En unerlenmeyer de 250mL se agregó 5.0109g de benzoina y se mezcló con 25mL de acido nítrico concentrado bajo la campana.
b) Se calentó la mezcla en una cocinilla bajo la campana, agitándose de vez en cuando para que salgan los gases de nitrógeno de color rojo, se bajo la mezcla en cuanto ya no salió mas gases rojos.
c) La mezcla se transvasó hasta un beaker que contiene agua destilada fría, se...
Núcleo de Sucre
Escuela de Ciencias
Departamento de Química
Laboratorio de Química Orgánica II
condensacion benzoinica, oxidacion de benzoina y obtencion de acido bencilico
Profesora: Realizado por:
Doris Brusco Br. Elibeth M., SalazarGonzález
CI: 17897193
Sección: 01
Cumaná, noviembre de 2009
Introducción
La condensación benzoinica ocurre en aldehídos sin hidrógenos alfa () en presencia de una base debil específicamente con el ion cianuro (sal cianuro); el producto que seobtiene es una -hidroxicetona, este tipo de reacción ocurre con el benzaldehido y sus derivados.
El mecanismo que sigue la condensación benzoinica es la formación de la cianohidrina en primer lugar proveniente del ataque del ion cianuro, en segundo lugar el ataque de otra molécula de benzaldehido que provoca la salida del grupo ciano para darle origen a la benzoina.
La benzoina es uncompuesto incoloro que se obtiene a través de la condensación benzoinica en forma de cristales con masa molar de 212.24 g/mol, esta presenta un punto de fusión entre los 134-138°C.
A partir de la obtención de la benzoina se puede sintetizar una -dicetona denomina bencilo, mediante la oxidación de la -hidroxicetona. Esta oxidación se lleva acabo con HNO3 para obtener el bencilo, este productocristaliza mediante la refrigeración, se filtra y se seca en un horno para obtener la masa y así su rendimiento.
El acido bencilico es un acido carboxílico de color blanco, con masa molar 228g/mol y punto de fusión 150°C. Este acido se logra obtener en el laboratorio a partir de una -dicetona (bencilo) a través de una transposición. La transposición ocurre cuando se forma la sal estable delcarboxilato, el sustituyente aromático se transpone hacia el carbono carbonilo adyacente formando la sal estable (bencilato de potasio), luego se acidula el compuesto para que precipite el acido bencilico.
En el laboratorio se desea obtener la benzoina a partir del benzaldehido, la cual será utilizada para obtener el bencilo mediante la oxidación y posteriormente a partir de este obtener el acidobencilico.
Procedimiento experimental
1-. Condensación benzoinica.
a) En un balón de destilación de 100mL se agregó: 10mL de etanol, 7.2mL de benzaldehido, y 0.75g de cianuro de potasio en 15mL de agua.
b) Antes de colocar la mezcla a reflujar se creó una trampa para controlar el escape de gases. En la parte superior del condensador se coloco un tapón con un tubo de vidrio que tieneuna manguera conectada hasta el tubo de un embudo que se encuentra en un beaker sobre la solución de NaOH que contiene dicho beaker. El embudo debe estar separado de la solución.
c) Se llevó a reflujo la mezcla durante 30min, se enfrió el balón a temperatura ambiente y luego se colocó en baño de hielo, para que el producto precipitara.
d) Se recogió el precipitado en un beaker, se lavó lasuperficie del precipitado y se filtro al vacío con un embudo buchner. Se lavó el producto varias veces con agua fría para eliminar todo el cianuro de potasio.
e) Se recogió todo el precipitado, se coloco en un vidrio de reloj y se secó en un horno.
f) Se pesó el producto, se calculó el rendimiento y se determinó el punto de fusión.
2-. Oxidación de la benzoina.
a) En unerlenmeyer de 250mL se agregó 5.0109g de benzoina y se mezcló con 25mL de acido nítrico concentrado bajo la campana.
b) Se calentó la mezcla en una cocinilla bajo la campana, agitándose de vez en cuando para que salgan los gases de nitrógeno de color rojo, se bajo la mezcla en cuanto ya no salió mas gases rojos.
c) La mezcla se transvasó hasta un beaker que contiene agua destilada fría, se...
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