INFORME No 4
Páginas: 3 (695 palabras)
Publicado: 31 de agosto de 2015
INFORME No.4
SÍNTESIS DE BENCIMIDAZOL
ALUMNO: LUIS HERIBERTO VAZQUEZ MENDOZA
ASESOR: CARLOS SALVADOR VALADEZ SÁNCHEZ
GRUPO: 2501
INTRODUCCIÓN
Hay un elevado número de rutas sintéticas para llevara cabo la síntesis de benzoxazoles, benzotiazoles y bencimidazoles. Las más comúnmente empleadas para la síntesis de estos heterociclos son aquellas que involucran a un ácido carboxílico o susderivados con el correspondiente 2-aminofenol, 2-aminotiofenol o 1, 2-fenilendiamina en presencia de un ácido fuerte y elevadas temperaturas, para la obtención de benzoxazoles, benzotiazoles ybencimidazoles, respectivamente [6].
De hecho las primeras síntesis de bencimidazoles se realizaron por fusión térmica, calentando a temperaturas elevadas en disolventes, en presencia de ácidos concentrados comoel clorhídrico o el sulfúrico, o bajo presión en presencia de ácido clorhídrico diluido. Sin embargo, los rendimientos alcanzados por estos métodos eran muy bajos [1].
El bencimidazol puede serconsiderado como el benzoderivado del imidazol. El bencimidazol se obtiene calentando a reflujo una solución de o-fenilendiamina en ácido fórmico. La reacción procede vía el acil derivado que se ciclabajo la influencia del exceso del ácido. El anillo de bencimidazol se encuentra presente en la vitamina B12 y en otros compuestos de interés biológico [2].
OBJETIVO
Realizar la síntesis de bencimidazolmediante la reacción general de Ladenburg, por reflujo entre la o-fenilendiamina y ácido fórmico [3].
ESQUEMA DE LA REACCIÓN1 [4]
MECANISMO DE REACCIÓN2 [2]
PARTEEXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo se colocaron 0.106 g (9.81x10-4 mol) de o-amino anilina, enseguida se agregaron 0.05 ml (1.30x10-3 mol) de ácido fórmico, la boca del tubo de ensayo se tapó con papelparafin, luego se le incrustó un capilar como refrigerante, este sistema se colocó en una parrilla tal como se muestra en la figura 1.0., se colocó en agitación y se calentó la mezcla a reflujo...
SÍNTESIS DE BENCIMIDAZOL
ALUMNO: LUIS HERIBERTO VAZQUEZ MENDOZA
ASESOR: CARLOS SALVADOR VALADEZ SÁNCHEZ
GRUPO: 2501
INTRODUCCIÓN
Hay un elevado número de rutas sintéticas para llevara cabo la síntesis de benzoxazoles, benzotiazoles y bencimidazoles. Las más comúnmente empleadas para la síntesis de estos heterociclos son aquellas que involucran a un ácido carboxílico o susderivados con el correspondiente 2-aminofenol, 2-aminotiofenol o 1, 2-fenilendiamina en presencia de un ácido fuerte y elevadas temperaturas, para la obtención de benzoxazoles, benzotiazoles ybencimidazoles, respectivamente [6].
De hecho las primeras síntesis de bencimidazoles se realizaron por fusión térmica, calentando a temperaturas elevadas en disolventes, en presencia de ácidos concentrados comoel clorhídrico o el sulfúrico, o bajo presión en presencia de ácido clorhídrico diluido. Sin embargo, los rendimientos alcanzados por estos métodos eran muy bajos [1].
El bencimidazol puede serconsiderado como el benzoderivado del imidazol. El bencimidazol se obtiene calentando a reflujo una solución de o-fenilendiamina en ácido fórmico. La reacción procede vía el acil derivado que se ciclabajo la influencia del exceso del ácido. El anillo de bencimidazol se encuentra presente en la vitamina B12 y en otros compuestos de interés biológico [2].
OBJETIVO
Realizar la síntesis de bencimidazolmediante la reacción general de Ladenburg, por reflujo entre la o-fenilendiamina y ácido fórmico [3].
ESQUEMA DE LA REACCIÓN1 [4]
MECANISMO DE REACCIÓN2 [2]
PARTEEXPERIMENTAL
En un tubo de ensayo se colocaron 0.106 g (9.81x10-4 mol) de o-amino anilina, enseguida se agregaron 0.05 ml (1.30x10-3 mol) de ácido fórmico, la boca del tubo de ensayo se tapó con papelparafin, luego se le incrustó un capilar como refrigerante, este sistema se colocó en una parrilla tal como se muestra en la figura 1.0., se colocó en agitación y se calentó la mezcla a reflujo...
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