informe

SÍNTESIS E IDENTIFICACIÓN DEL ACIDO ACETILSALICÍLICO
Fernández Andrés (fandres@unicauca.edu.co)
Insuasty Paola
Química, facultad de ciencias exactas, naturales y de la educación, universidad del cauca.
Fecha de práctica: 22 de abril de 2013
Fecha de entrega: 29 de abril de 2013
RESUMEN.
Se llevo a cabo la síntesis del ácido acetílsalicílico a partir de 2.012g de acido salicílico y 6.5mLde anhídrido acético en presencia de ácido clorhídrico. Una vez obtenido el ácido acetílsalicílico se ejecuto el proceso de caracterización de éste sometiéndolo al proceso de cromatografía en capa fina y comparando estos resultados con ácido acetílsalicílico comercial (aspirina). El rendimiento de esta reacción fue de 56.16%.
INTRODUCION
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácidosalicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos másconsumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hoffman. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico.
Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Suvía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse fácilmente por el olor a ácido acético.
La aspirina, el fármaco más utilizado en los últimos tiempos, compuesto por ócielos acetilsalicílico. El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (esteúltimo actúa como “alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcoholo un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético
La síntesis de acido acetílsalicílico inicia con la adicióndel anhídrido acético (6.5mL) al acido acetílsalicílico (2. 012g) en un erlenmeyer adicionando tres gotas de acido sulfúrico concentrado y agitando suavemente hasta que formar una solución homogénea. Después de este procedimiento se calentó la solución a baño maría (baño de vapor) durante quince minutos, en este transcurso se observó un cambio de color por parte de la solución de incoloro a cafésuave.
Una vez completo el proceso de baño a vapor se colocó la solución en un baño de hielo, en esta parte del proceso se observó la formación de cristales de color blanco. Una vez logrados los cristales se realizó la filtración de estos con ayuda de la bomba de vacío.
Para la purificación del compuesto, se adicionaron a los cristales obtenidos 25 mL de bicarbonato de sodio, en esta parte seobserva el desprendimiento de gas y formación de pequeños fragmentos en la parte superior de la solución.
Para finalizar la síntesis del acido acetílsalicílico se adicionó a la solución obtenida anteriormente una solución de acido clorhídrico observando la formación de cristales blancos.
La reacción de esterificación es :

.La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo(-COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (-COOR). En este caso la fuente del grupo –OH es el fenol de ácido salicílico y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del anhídrido acético.
Aquí se observaremos el rendimiento que se obtuvo.

Compuesto
Cantidad utilizada
Cantidad obtenida
Porcentaje de rendimiento
Acido salicílico  
 2.012g

 56.16%
 
 
Anhídrido acético
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