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Páginas: 5 (1231 palabras)
Publicado: 17 de febrero de 2014
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL:
Conocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos y compararlas con los compuestos alifáticos estudiados anteriormente.
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
1. Preparar el más sencillo de los compuestos aromáticos, por medio de la descarboxilación del benzoato de sodio.
2. Comprobar la estabilidad del anillo aromático, a través de la reacción desustitución electrofílica aromática, para producir la monosustitución, bajo condiciones de temperatura y concentración controladas.
MARCO TEORICO
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno y otros compuestos afines representan una familia más de hidrocarburos. El benceno es un líquido no polar que hierve a 80 oC y flota en el agua. Este líquido parecido a la gasolina fueaislado por primera vez de un subproducto del aceite de ballena por Michael Faraday en 1825. La fórmula molecular del benceno es C6H6.
Numerosos compuestos, tanto naturales como sintéticos, contienen uno o más anillos bencénicos, pero la naturaleza química de estos compuestos varía ampliamente; entre ellos se cuentan diversos explosivos, aminoácidos y medicamentos. Los compuestos quecontienen uno o más anillos bencénicos se clasifican como compuestos AROMATICOS. La parte de una molécula grande que contiene el anillo recibe el nombre de grupo arilo (su símbolo es Ar). Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
Numerosos compuestos aromáticos se derivan del benceno por sustitución de uno o más de sus átomos de hidrógeno pordiversos grupos. Por ejemplo, la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo produce metilbenceno, mejor conocido como tolueno1.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ARENOS: En general, los arenos se asemejan a otros hidrocarburos en sus propiedades físicas. Son no polares, insolubles en agua y menos densos que el agua. En ausencia de sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares sondébiles y se limitan a atracciones de Van der Waals del tipo dipolo inducido-dipolo inducido.
En otro tiempo, el benceno se usó en forma amplia como disolvente. Este uso casi desapareció cuando estudios estadísticos revelaron un aumento en la frecuencia de leucemia ntre trabajadores expuestos a niveles atmosféricos de benceno tan bajos como 1 ppm. El tolueno ha reemplazado al benceno como undisolvente orgánico barato debido a que tiene propiedades similares como disolvente, pero no se ha determinado que sea carcinógeno en los sistemas celulares y a los niveles de dosis en que lo es el benceno2.
PROPIEDADES QUIMICAS: El benceno y los compuestos aromáticos, poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Susreacciones las podemos clasificar en dos grupos:
Reacciones con destrucción de carácter aromático
Reacciones de sustitución electrofílica
REACCIONES CON DESTRUCCIÓN DE CARÁCTER AROMÁTICO
COMBUSTIÓN: El calor de combustión es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder antidetonante es considerable, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes paraelevar su octanaje
OXIDACIÓN: A condiciones normales no hay reacción, a temperatura alta (400 oC) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 o MoO3), la oxidación directa permite obtener anhidro maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.
HIDROGENACIÓN: Conduce la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) ytemperatura relativamente alta (80 oC).
HALOGENACIÓN: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78 oC.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA: Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias...
OBJETIVO GENERAL:
Conocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos aromáticos y compararlas con los compuestos alifáticos estudiados anteriormente.
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
1. Preparar el más sencillo de los compuestos aromáticos, por medio de la descarboxilación del benzoato de sodio.
2. Comprobar la estabilidad del anillo aromático, a través de la reacción desustitución electrofílica aromática, para producir la monosustitución, bajo condiciones de temperatura y concentración controladas.
MARCO TEORICO
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno y otros compuestos afines representan una familia más de hidrocarburos. El benceno es un líquido no polar que hierve a 80 oC y flota en el agua. Este líquido parecido a la gasolina fueaislado por primera vez de un subproducto del aceite de ballena por Michael Faraday en 1825. La fórmula molecular del benceno es C6H6.
Numerosos compuestos, tanto naturales como sintéticos, contienen uno o más anillos bencénicos, pero la naturaleza química de estos compuestos varía ampliamente; entre ellos se cuentan diversos explosivos, aminoácidos y medicamentos. Los compuestos quecontienen uno o más anillos bencénicos se clasifican como compuestos AROMATICOS. La parte de una molécula grande que contiene el anillo recibe el nombre de grupo arilo (su símbolo es Ar). Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
Numerosos compuestos aromáticos se derivan del benceno por sustitución de uno o más de sus átomos de hidrógeno pordiversos grupos. Por ejemplo, la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo metilo produce metilbenceno, mejor conocido como tolueno1.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ARENOS: En general, los arenos se asemejan a otros hidrocarburos en sus propiedades físicas. Son no polares, insolubles en agua y menos densos que el agua. En ausencia de sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares sondébiles y se limitan a atracciones de Van der Waals del tipo dipolo inducido-dipolo inducido.
En otro tiempo, el benceno se usó en forma amplia como disolvente. Este uso casi desapareció cuando estudios estadísticos revelaron un aumento en la frecuencia de leucemia ntre trabajadores expuestos a niveles atmosféricos de benceno tan bajos como 1 ppm. El tolueno ha reemplazado al benceno como undisolvente orgánico barato debido a que tiene propiedades similares como disolvente, pero no se ha determinado que sea carcinógeno en los sistemas celulares y a los niveles de dosis en que lo es el benceno2.
PROPIEDADES QUIMICAS: El benceno y los compuestos aromáticos, poseen una gran estabilidad química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Susreacciones las podemos clasificar en dos grupos:
Reacciones con destrucción de carácter aromático
Reacciones de sustitución electrofílica
REACCIONES CON DESTRUCCIÓN DE CARÁCTER AROMÁTICO
COMBUSTIÓN: El calor de combustión es muy grande y arde suavemente, por lo tanto su poder antidetonante es considerable, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes paraelevar su octanaje
OXIDACIÓN: A condiciones normales no hay reacción, a temperatura alta (400 oC) y haciendo uso de un catalizador (V2O5 o MoO3), la oxidación directa permite obtener anhidro maleico que se utiliza en la fabricación de resinas sintéticas.
HIDROGENACIÓN: Conduce la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó MoS) ytemperatura relativamente alta (80 oC).
HALOGENACIÓN: Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78 oC.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA: Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad de productos que se originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos (sustancias...
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