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Mecanismos de Reacción en Química Orgánica



Recopilación, resumen y ejemplos del tema tratado por
los textos de Química Orgánica de Morrison y
Boyd y Mecanismos de Reacción en Química Orgánica
de Bianca Tchoubar











Lic. María Inés Burgardt
Dpto de Ingeniería QuímicaFacultad Regional Mendoza
U.T.N.


INTRODUCCIÓN AL MECANISMO Y CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

El conocimiento de una reacción química implica considerar qué sucede en ella y también cómo
sucede. Es decir, conocer no sólo los hechos sino también la teoría.
Por ejemplo: se sabe que por influencia de la luz o el calor el metano y el cloro forman elcloruro de metilo y el cloruro de hidrógeno:
CH4 + Cl2 ClCH3 + HCl
-¿ Cómo se convierte esta molécula de CH4 en otra de ClCH3 ?
-¿ Implica esta reacción más de un paso?. Si es así: ¿ cuáles son?
-¿ Cuál es la función del calor o la luz?
La respuesta a estas preguntas es sólo una hipótesis propuesta para explicar los hechos.
Y así,se denomina Mecanismo a una sucesión de procesos simples (llamados elementales), durante los cuales la molécula inicial se transforma en productos intermedios, casi siempre efí-
meros, para llegar a una nueva molécula estable.
A medida que se descubren nuevos hechos, el mecanismo debe explicarlos también , o debe ser modificado para incluírlos; y aún puede ser necesario descartarlo parareemplazarlo por otro.
Es difícil afirmar que se ha demostrado algún mecanismo, pero:
- Si explica satisfactoriamente una amplia gama de hechos.
- Si con base en él se hacen predicciones que luego se cumplen.
- Si es consecuente con mecanismos para otras reacciones relacionadas.
Se dice que el mecanismo está bien probado y pasa a formar parte de la teoría de la química orgánica.¿ Por qué interesan los mecanismos de reacción?
Porque como parte importante de la teoría de la química orgánica, contribuyen a erigir el marco dentro del cual colocamos los hechos que observamos.
Una comprensión de los mecanismos nos facilitará el descubrimiento de una pauta en la maraña compleja de las reacciones orgánicas.
Descubriremos que muchas reacciones,aparentemente sin relación, proceden por el mismo mecanismo o por mecanismos análogos, de modo que la mayor parte de lo aprendido con respecto a un proceso, puede aplicarse directamente a muchos otros.
Sabiendo cómo procede una reacción, podemos modificar las condiciones experimentales de modo que mejore el rendimiento del producto que nos interesa, o aún que cambie totalmente el curso del procesopara dar resultados totalmente diferentes, ya que a medida que crece nuestro conocimiento de las reacciones, también lo hace nuestro poder de su control.
En nuestro estudio de la química orgánica estaremos interesados en las reactividades relativas:
-de distintas sustancias frente al mismo compuesto orgánico.
-de distintas sustancias orgánicas frente al mismo reactivo.
-y aún de lugaresdistintos de una molécula orgánica frente al mismo reactivo.
Reactividad significará rapidez de reacción.
Es decir que para asegurar que un compuesto es más reactivo que otro frente a determinada sustancia entendemos que en las mismas condiciones (igual temperatura y concentración) reacciona más rápidamente.
Pero nos interesa conocer no sólo cuáles son estas reactividades, sino en loposible, justificarlas. Llegamos así a abordar uno de los principales problemas de la química orgánica ligados a los mecanismos de reacción: elaborar una teoría cuantitativa de la reactividad química que considere a la vez:
a) La influencia de la estructura de las moléculas reaccionantes.
b) La influencia del medio sobre el sentido y velocidad de las reacciones químicas.
Para una misma...