ISOMERIA

Conceptos básicos sobre isomería correspondiente a su clasificación. Hay dos clases de isómeros los isómeros estructurales y los esteroisómeros.
Los isómeroes estructurales se dividen en deposición, de función, de organización mientras que los estereo se dividen en ópticos y geométricos.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma composición atómica pero diferente fórmula estructural (porejemplo, la serie de las cetoaldosas). En general una molécula con n centros quirales tiene 2n estereoisómeros. El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con cuatro centros quirales, tienen 24=16estereoisómeros. Los estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del carbono carbonílico(carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):








D-glicerladehído L-glicerladehído

Figura: representación de losisómeros D y L del gliceraldehído.


Aquellos carbohidratos con la misma configuración en su carbono de referencia que el D-gliceraldehído, son designados como isómeros D (el OH del carbono dereferencia está a la derecha), y aquellos con la configuración del L-gliceraldehído, son isómeros L (el OH del carbono de referencia está a la izquierda). Por ejemplo, de las 16 posibles aldohexosas, 8de ellas son D y las 8 restantes L. Muchas de las hexosas que se encuentran en los organismos vivientes son isómeros tipo D, lo que indica inmediatamente, la estereoespecificidad de las enzimas quelas utilizan como substrato.

Los monosacáridos poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta propiedad puede ser cuantificada en unpolarímetro. Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el compuesto es dextrorrotatorio (dextro: griego, derecha) y se designa con el signo +. Si por el contrario, la luz gira en sentido...