Isomeria

ISOMERÍA ÓPTICA

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro.
Su comportamiento frente a la luz polarizadase debe a que la molécula carece de plano de simetría, y por lo tanto se pueden distinguir dos isómeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simétricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los isómeros ópticos también se llaman enantiómeros,enantiomorfos o isómeros quirales. El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún carbono tetraédrico está unido a
cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el nombre de carbono asimétrico.
Para diferenciar los isómeros ópticos entre sí se pueden utilizar dos procedimientos:
La nomenclatura D-L (en la proyección de Fischer), cuando sólo hay un carbono asimétrico
Lanomenclatura R-S según la convención CIP (Cahn, Ingold y Prelog), cuando hay uno o más carbonos asimétricos.

Tipos de isomería

Tipos de isomería
La isomería consiste en que dos o más sustancias que responden a la misma fórmula molecular presentan propiedades químicas y/o físicas distintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguiente esquema:
   Tipos de isomería   
       
Isomería estructural o plana
La isomería estructural o plana se debe a diferencias de estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
a) Isomería de cadena
Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado, por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C4H10


n-butano
2-metil-propano  (isobutano)
b) Isomería de posición
Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Veamos algún ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C3H8


1-propanol
2-propanol
c) Isomería de función
Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional,por ejemplo:
Isómeros con fórmula molecular C2H6O  


etanol
metano-oxi-metano




propanal
propanona
Estereoisomería: Isomería geométrica
La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe engeneral a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:
, así como de ciertos compuestos cíclicos.
Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno delos carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales.
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:
Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Formatrans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.
Por ejemplo:
Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH


Isómero cis (Ácido isocrotónico)
Isómero trans (Ácido crotónico)
De ordinario resulta más fácil...