Izomeria

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ISOMERIA CIS – TRANS: ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO
INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

Resumen:

En la práctica de isomería se trabajó con el ácido maléico y el ácido fumárico para determinar su isomerización CIS-TRANS por medio de un procedimiento en el cual se tomaban varios tubos de ensayo los cuales se le agregaba a todos ácido maléico y su respectivoreactivos como: HCL concentrado al 37%, H2SO4 al 98%, CH4Cl, NH4Cl y H2O .Luego los tubos se introdujeron dentro de un Beaker con agua en ebullición durante 15 min. Después se observaba que tubos mostraban precipitado y a estos se les halló el punto de fusión para lograr identificar según la tabla de puntos de ebullición junto con la solubilidad de los precipitados en agua.
Palabras claves:Isomerización, CIS-TRANS


1. INTRODUCCIÓN

Algunos compuestos orgánicos presentan como una propiedad la isomería, esta se presenta por medio de una fórmula condensada pero una diferente fórmula estructural, cada una de las distintas fórmulas estructurales corresponde a un isómero. La Isomería se clasifica en dos grandes grupos que son la isomería Estructural (planar) y la isomería Esteroisomería(espacial).

Un ejemplo muy claro de la isomería es el del ácido maléico y el ácido fumárico. Estos son dos isómeros geométricos que cuando


Sus grupos varían según en la posición en la que se encuentre del enlace doble, cambiara el nombre y sus propiedades, si los grupos tanto del carbono 1 como el del carbono 2 se encuentran en la parte superior del doble enlace se llama CIS y si estána lados opuestos se deberá llamar TRANS.


Los isómeros deben tener las propiedades opuestas, es decir, que si uno tiene el punto de ebullición muy alto (ácido fumárico) el otro debe tener un punto de ebullición más bajo (ácido maléico), como el ácido maléico es soluble en agua, el ácido fumárico es insoluble en agua.

2. OBJETIVOS

2.1 Objetivo General

Obtener el isómerodel ácido maléico y comprobar las diferencias en algunas propiedades físicas de los isómeros correspondientes.

2.2 Objetivos específicos
• Analizar la interconverción entre isómeros configuracionales de tipo geométrico Z-E.
• Comparar entre varios reactivos y condiciones de reacción, en cual o cuales se presenta interconverción.
• Describir el mecanismo de la reacción en el caso donde ocurrainterconverción.


3. DATOS OBTENIDOS

Tubo No. 1
Un Precipitado color blanco y formación de solidos luego de obtener por filtración al vacío el residuo se secó en la placa de cerámica y se introduce en el capilar.
Se le intentó hallar el punto de fusión, pero como la temperatura superaba los 260ºC se supuso que es ácido fumárico.

Tubo No. 2
Un precipitado de color beige yformación de solidos; luego de obtener por filtración al vacío el residuo, se deja secar en la placa de cerámica y se introduce en el capilar.
Se le intento hallar el punto de fusión, pero como la temperatura superaba los 205°C se supuso que era ácido fumárico.

Tubo No. 3
Un líquido cristalino de color amarillo claro, no hubo ningún sólido.

Tubo No. 4
Un precipitado de color amarillo,

TuboNo. 5
Un líquido cristalino transparente.


4. CUESTIONARIO

1. ¿En cuáles de los tubos se dio la isomerización Z-E?

Los ácidos maléico y fumárico siempre van a estar en el mismo plano de simetría, es decir, presenta isomería CIS-TRANS

¿En cuáles de los tubos se dio la isomerización CIS-TRANS?

En el tubo No. 1 se realizó la isomerización CIS-TRANS ya que se empezó del ácidomaléico CIS y se terminó en ácido fumárico TRANS, se comprueba por medio de que el ácido maléico es soluble en agua y el fumárico es insoluble en agua y por la diferencia en los puntos de fusión, ya que se intentó hallar el punto de fusión pero se supuso que era ácido fumárico ya que este es insoluble en agua, tal como lo dice en el tubo.

2. ¿A qué se debe la diferencia en los puntos de...
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