Laboratorio grupos funcionales

LABORATORIO 2: ANALISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES

I. OBJETIVO

Reconocer algunos grupos funcionales en moléculas orgánicas por medio del análisis químico cualitativo.

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los compuestos orgánicos más sencillos son los hidrocarburos que solo contienen los elementos carbono e hidrógeno. La sustitución de uno o más hidrógenos por heteroátomos da origen adiversas familias de compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer un grupo funcional específico. Al grupo de átomos que define la estructura y la reactividad de una clase particular de compuestos orgánicos se les llama GRUPO FUNCIONAL.

Cada grupo funcional posee características físicas y químicas únicas; las propiedades químicas de una familia de compuestos permiten hacer identificacionescualitativas mediante reacciones rápidas (generalmente realizadas en tubos de ensayo) que originan cambios de coloración o formaciones de precipitados fácilmente observables.

Durante las reacciones químicas que llevan a cabo las moléculas orgánicas ocurren rompimientos y formaciones de enlaces, en una pequeña parte de la molécula que generalmente es el grupo funcional, por lo tanto la mayor partede la estructura de la cadena carbonada permanece inalterable en la transformación de los reactivos en productos.

* Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que poseen por lo menos un doble enlace C=C dentro de su estructura, a pesar de no poseer heteroátomos, la presencia del doble enlace le confiere a los alquenos características importantes de reactividad. Para elreconocimiento de alquenos es posible realizar el ensayo de decoloración de permanganato de potasio y adición de agua bromada.

* Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional HIDROXILO (-OH), pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho grupo.

Tanto los alcoholes como losalquenos pueden reaccionar en presencia de permanganato de potasio decolorándolo, pero los alcoholes no adicionan bromo, en el ensayo de agua bromada. Para verificar la presencia de un alcohol es posible realizar pruebas específicas de alcoholes para su diferenciación y reconocimiento:

Ensayo con vanadato-oxina: Los alcoholes, aunque estén mezclados con otros compuestos como hidrocarburos, éteres,cetonas y compuestos halogenados, son reconocidos mediante la formación de un complejo de coloración roja con una mezcla de 8-hidroxiquinolina (oxina) y vanadato de amonio.
Se debe tener en cuenta que algunos alcoholes solubles en agua no dan reacción en forma apreciable, igualmente ocurre con el alcohol alílico y los aminoalcoholes. El alcohol terbutílico da coloración carmelita-rojiza.

Ensayocon anhídrido crómico: El anhídrido crómico en medio ácido es un agente oxidante que convierte los alcoholes primarios en ácidos carboxílicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones. Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el cromo se reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada, de acuerdo con las siguientes reacciones:

3 R-CH2-OH +4 CrO3 + 2 H2 SO4 3 RCOOH + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H2O Anaranjado azul verdoso

3 R2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2 SO4 3 R2CO + Cr2(SO4)3 + 6 H2O
Anaranjado azul verdoso

Ensayo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquiloinsoluble, que se produce muy rápidamente con alcoholes terciarios, muy lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios, en las condiciones de reacción de la prueba. Las reacciones generales son:

R3C-OH + HCl R3-C-Cl(S) + H2O Rápidamente

R2CH-OH + HCl R2-CH-Cl(S) + H2O Más lentamente

R-CH2-OH + HCl R-CH2-Cl(S) + H2O No se forma en las...