Lic. en Quimica

Química orgánica.

QUÍMICA ORGÁNICA
CONTENIDOS
1.-

Características del carbono.
1.1. Tipos de hibridación y enlace

2.3.-

Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos (dos grupos funcionales).
Reactividad de los compuestos orgánicos.
3.1. Desplazamientos electrónicos: efectos inductivo y mesómero.
3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción.
3.3. Tipos de reactivos:nucléofilos, electrófilos y radicales libres.

4.5.-

Principales tipos de reacciones orgánicas
Reacciones de sustitución.
5.1. Homolítica.
5.2. Electrófila.
5.3. Nucleófila.

6.7.8.9.-

Reacciones de adición. Regla de Markovnikov.
Reacciones de eliminación. Regla de Saytzeff..
Reacciones de oxidación-reducción.
Otras reacciones orgánicas.
9.1.
9.2.
9.3.
9.4.

Reacciones decombustión.
Reacciones de esterificación.
Reacciones de saponificación.
Reacciones de condensación.

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO.
El carbono posee unas características especiales, que juntas lo hacen único dentro
del sistema periódico, por lo que es el elemento base de todos los compuestos orgánicos:
 Electronegatividad intermedia por lo que puede formar enlace covalente tanto con
metalescomo con no metales.
 Tetravalencia: s2p2  s px py pz ; H = –400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol
al formar 2 enlaces C–H) lo que ofrece la posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
 Además, tiene un tamaño pequeño lo que posibilita la formación de enlaces dobles y triples, ya que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para
formar enlaces “”, lo que no es posible enel Si.
Ejemplo (Selectividad. Madrid Junio 98).
Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 1,62 g de
vapor de agua. A 85ºC y 700 mm de Hg de presión, la densidad del hidrocarburo gaseoso
es 3,45 g·l–1; a) Determine la masa molecular y fórmula de dicho hidrocarburo; b) ¿Qué
volumen de oxígeno gaseoso a 85ºC y 700 mm de presión, se necesita para quemartotalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Datos: Masas atómicas: O = 16,0 y C = 12,0
a)

CaHb +

(a + b/4) O2  a CO2 +

(12 a  b) g
(a  b / 4) mol


2,34 g
n

44 a g
7,92 g

(b/2) H2O



9bg
1
,62 g
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7,92 x (12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x (12 a + b) = 2,34 x 9 b
Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.
M = d xVmolar = 3,45 g x l–1 x 22,4 l x mol–1 = 77,3 g/mol
Como 77,3/13  6, la fórmula molecular será: C6H6
15
b) C6H6
+
/2 O2  6 CO2 +
78 g ——— 7,5 mol
2,34 g ———
n

3 H2O

De donde se obtiene que n = 0,225 mol.
También puede obtenerse:
(1  7,94  2,34) g
,62
n(O2 ) 
 0,225 mol
32 g mol

V

n  R  T 0,225 mol  0,082 atm  L  358 K

 7,17 litros
p
mol  K  (700 760)atm

TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACE.
Tal y como se ha visto en la unidad de enlace químico, el carbono puede hibridarse
de tres manera distintas:
Hibridación sp3:
 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).
 Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
 Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Hibridación sp2:
 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que
formará un enlace “” (lateral)
 Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.
 Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Hibridación sp:
 2 orbitales spiguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que
formarán sendos enlaces “”
 Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien
este caso es más raro.
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 Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C...