Limoneno

I) Objetivos

Aplicar los principios que gobiernan las técnicas de extracción por arrastre con vapor de agua, la cromatografía en capa delgada y en Columna, y espectroscopia:
1) Diseñar por medio de diagramas de flujo la realización de los experimentos.
2) Aplicar las técnicas de extracción (destilación) por arrastre de vapor de agua a la obtención de limoneno de la “piel”de cascaras de naranjas.
3) Desarrollar la extracción de limoneno de la “piel” de las cáscaras de naranjas a través del uso de un soxhlet.
4) Comparar los resultados obtenidos de un arrastre de vapor y soxhlet con el análisis de su muestra patrón por cromatografía gaseosa.
5) Aplicar la técnica analítica de cromatografía en capa fina para analizar la pureza del extracto delimoneno extraído de la “piel” de cáscaras de naranja.
6) Desarrollar la técnica preparativa de cromatografía en columna.
7) Aplicar las técnicas de espectroscopia por IR y RMN de dos muestras problemas.

II) Fundamentos

El Limoneno es el mayor constituyente de los aceites esenciales (95%), que se encuentran en la “piel” de las cáscaras de naranjas, es el responsable del olorcaracterísticas de cítricos.
Para extraer el limoneno se usa comúnmente la técnica por arrastre de vapor donde extraen componentes volátiles que se encuentran en plantas y que presentan altos puntos de ebullición. La otra técnica es por medio de un soxhlet que extrae compuestos, generalmente de naturaleza lipídica, contenidos en un sólido, a través de un disolvente afín.
Lacromatografía Gaseosa es una técnica separar componentes de una mezcla volátil y poder identificar y determinar el número de componentes. Esta es aplicada a los procesos en los cuales la fase móvil es un gas.
Las cromatografías en columna son clasificadas como de “adsorción”. El adsorbente, es decir, la fase estacionaria se ubica en un soporte y en la parte superior se “siembra” la mezcla de loscomponentes a separar. Posteriormente se deja caer el disolvente (fase móvil) el cual arrastra a la mezcla a través de la fase estacionaria, por gravedad.
En la cromatografía en capa fina se emplea una capa relativamente delgada que a la vez es el soporte o que se coloca sobre una superficie de vidrio, plástico o metálica. La fase móvil se mueve a través de la fase estacionaria porcapilaridad, a veces ayudada por gravedad o con un potencial eléctrico.
La espectroscopia infrarroja puede usarse para identificar un compuesto e investigar la composición de una muestra de acuerdo con los grupos funcionales presente en ella.
La espectroscopia RMN es una técnica empleada principalmente en la elucidación de estructuras moleculares. Algunos núcleos atómicos sometidos a un campomagnético externo absorben radiación electromagnética en la región de las frecuencias de radio o radiofrecuencias.

III) Diagramas de Flujos

Extracción del Limoneno por arrastre de vapor:

Extracción del limoneno por Soxhlet:

Cromatografía por Columna de tinta azul:

Cromatografía en capa fina del colorante azul y el limoneno

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IV)Resultados

• IR del limoneno Soxhlet

|Rango e intensidad de |Rango e intensidad de absorción|Se podría asignar según literatura al |
|absorción |Teórico |grupo funcional |
|2959,9 |2870-2960cm-1 |C-H |
|1645,5 |1645cm-1|C=C |
|1378,2 |1380cm-1 |C-H |

[pic]

• Cromatografía en Capa Fina Tinta Azul y Limoneno

|Fase móvil |Muestra |Distancia recorrida por la |Distancia recorrida por el...