Los 50

Jackson comenzó a rapear en el sótano de un amigo en el que usó para practicar. En 1996, un amigo lo presento a Jam Master Jay de Run-DMC que estaba organizando su sello Jam Master Jay Records. Jayle enseñó a contar con bares, escribir coros, canciones de estructura, y cómo hacer un registro. La primera aparición oficial de Jackson fue en una canción titulada "React" con el grupo de Onyx en suálbum de 1998 Shut 'Em Down. Se acreditarán Jam Master Jay, como una influencia que le ayudó a mejorar su capacidad de escribir ganchos. Jay producido el primer álbum de Jackson, sin embargo, nunca fuepuesto en libertad. En 1999, después de salir de Jam Master Jay, de la ventas de platino productores Trackmasters tomó nota de Jackson y le firmó para Columbia Records. Le enviaron a un estudio en elnorte de Nueva York, donde se produjeron treinta y seis canciones en dos semanas. Dieciocho fueron incluidos en su álbum de lanzamiento no oficial, Power of the Dollar en 2000. También comenzó laahora desaparecida Hollow Point Entertainment con el ex G-Unit de afiliados Bang 'Em Smurf .

La popularidad de Jackson comenzó a aumentar después de la exitosa pero polémico Sencillo, underground "Howto Rob", que escribió en media hora, mientras que iba en un coche en el camino a un estudio. Explicó que el razonamiento detrás de contenido de las canciones como: "No hay un centenar de artistas endicha etiqueta, tienes que separarte de ese grupo y hacer referencia a sí mismo" . Raperos Jay-Z, Kurupt, Sticky Fingaz, Big Pun, DMX, Wyclef Jean y Wu-Tang Clan respondió a la canción y Nas, querecibió el tema de manera positiva, invitó a Jackson a viajar en una gira promocional de su álbum Nastradamus. La canción fue destinada a ser liberada con "Thug Love "con Destiny's Child, pero dos díasantes del momento previsto para la película de "Thug Love" , fue baleado Jackson y confinado a un hospital debido a sus lesiones.

El 24 de abril de 2000, Jackson fue atacado por Darryl "Hommo"...