Los Esteres

TRABAJO PRACTICO DE QUIMICA

ESTERES











11. Ésteres
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Introducción


Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos, en la mayoría de los casos carboxílicos, donde el grupo –OH (hidroxilo) es sustituido por el grupo –OR´. Surgen como productos de la reacción de esterificación, donde a condiciones ideales (PH< 7,temperatura ideal)reacciona alcohol con ácido carboxílico.
Hasta ahora más que 160 ésteres han sido identificados.
La palabra "éster" proviene del alemán, Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. Los ésteres fueron creados por la primera vez en el aňo 1850- 55 por el químico alemán llamado L. Gmelin (1788-1853)




Propiedades físicas y químicas

Propiedades físicas
Lamayoría de los ésteres dispone de algún olor. Puede ser agradable o también muy desagradable. Muchos aparecen en estado líquido, raramente sólido. En la mayoría de los casos son solubles en agua y tienen un punto de ebullición menor que los ácidos carboxílicos.

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos con u olor muy agradable, similar a las frutas. Estos se usan como saborizantesartificiales o fragrancias.

A diferencia, los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, solubles en solventes orgánicos pero insolubles en agua y son inodoros.
Los ésteres tienen una densidad menor que el agua.

Estos ésteres con el olor específico son de una masa molecular muy baja.
Los ésteres son más polares que éteres pero menos polar que los alcoholes.
Participan en los puentes dehidrógeno como aceptores y no pueden participar como donores (los alcoholes lo tienen al contrario). Gracias a esto, los ésteres no se unen entre sí. Como resultado, son más volátiles que los ácidos carboxílicos que tienen el peso molecular similar.
Propiedades químicas

Esterificación
Cuando se froman los ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por lacadena -COO del ácido carboxílico. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua. Eso ocurre gracias a la reacción de esterificación.





La esterificación es un tipo de reacción de condensación.

-Los ésteres presentan el efecto inductivo

Hidrolisis esteárica
La ruptura de un éster por agua se denomina la hidrólisis esteárica. También pueden serdescompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:


Hidrólisis ácida
Por calentamiento con agua se descompone en el alcohol y el ácido de los que proviene.

éster + agua ------------- ácido + alcohol

Con un exceso de agua la reacción es total. Es un proceso inverso a la esterificación.Hidrólisis alcalina - Saponificación
Es una reacción química entre un ácido graso (un lípido saponificable) y una base o álcali. Si reaccionan entre sí se obtiene la sal. Por ejemplo el jabón que es la sal de ácido graso y una base (hidróxido de potasio o de sodio).



Aplicaciones
Se usan como solventes, diluyentes,saborizantes artificiales, también se usan para quitar la cafeína de los granos decafé y de las hojas de té en la industria alimentaria. Se usan mucho en la industria cosmética como denominados perfumes. Además son muy importantes durante la generación de los vinos blancos jovenes. No se sabe muy bien su importancia en la generación del vino tinto. Pero es el éster metil athranilato que da al vino su típico aroma ´´uval´´. Son también unos disolventes importantes, por ejemplopara los colores o laques ( octanoato de etilo, octanoato de butilo).
En la naturaleza, los ésteres de la glicerina se encuentran con abundancia formando parte de aceite y grasas.
Lípidos son unas moléculas formadas por un carbono y un hidrógeno ¿¿¿como????, son solubles en agua. Se clasifican en dos grupos, lípidos saponificados e insaponificados. Un tipo del lípido saponificado son los...