Manual de la buena esposa

PRÁCTICA 15
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
1.- FUNDAMENTO TEÓRICO
La clasificación de los productos orgánicos según los grupos funcionales que contengan,
proviene de un esfuerzo de clasificación de los mismos, en función de la afinidad de sus propiedades.
Así, si por ejemplo, comparamos el amoníaco y el conjunto de compuestos orgánicos
conocidos como aminas, resulta queestas últimas podrían ser obtenidas a partir de amoníaco mediante
la sucesiva sustitución de 1, 2 ó 3 de los tres hidrógenos del primero. Además, las aminas presentan
las propiedades básicas características del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son moléculas
orgánicas de la "clase" del amoníaco.
N H
H
H
Amoníaco
N H
CH3
H
Metilamina
N CH3
CH3
H
Dimetilamina
N CH3
CH3
CH3Trimetilamina
La ventaja que conlleva esta clasificación es que no es necesario conocer al detalle las
reacciones de cada una de las aminas anteriores; basta con estudiarlas como una clase de compuestos
orgánicos caracterizada por las propiedades del grupo amino.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgánicos en una serie de clases, que
tengan en común una agrupación de átomos -grupo funcional -, a pesar de que el resto de la molécula
sea una cadena hidrocarbonada distinta.
1.1.- Identificación de grupos funcionales orgánicos
Esta será posible en base a una serie de reacciones características para cada grupo funcional.
Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que será necesario
aplicar alguna otra más específica para discernirentre estos; se dice entonces que podemos tener una
interferencia en la identificación
Detección de alcoholes
La identificación de la presencia de alcoholes se basa en que el cloruro de acetilo reacciona
vigorosamente con estos para formar un éster y liberar HCl, que puede detectarse con papel indicador.
ROH
Cl
O
CH3
RO
O
CH3
+ HCl Calor
A su vez, se puede distinguir entre alcoholesprimarios, secundarios y terciarios, mediante el
reactivo de Lucas, que convierte alcoholes terciarios, rápidamente, en cloruros insolubles. Los
alcoholes secundarios reaccionan más lentamente y los primarios permanecen inertes.
ROH
ZnCl2/HCl conc. RCl
Detección de aldehídos y cetonas
Ambos se identifican por reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, formándose las
correspondientes2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un compuesto carbonílico saturado;
un precipitado naranja indica la presencia de un sistema a,b- insaturado y un precipitado rojo es
señal de una cetona o aldehído aromáticos.
O
R1
R2
NO2
NO2 NH NH2
MeOH
NO2
N HN NH NH2
R1
R2
Si este test es positivo, la diferenciación entre cetonas y aldehídos es posibledebido al hecho
de que aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos bajo condiciones suaves, mientras que no sucede así
para cetonas.
Detección de ésteres
Los ésteres reaccionan con hidroxilamina para producir ácidos hidroxímicos, que dan una
coloración púrpura o roja intensa con FeCl3. ( Debe advertirse que los ácidos carboxílicos, haluros de
acilo, fenoles y enoles interfieren en estareacción; si tenemos presente un ácido, también debería dar
positivo el test anterior ).
O
R1
R2O
NH2OH O
R1
HON
ácido hidroxámico
Fe3+
O
R1
HN
O Fe O
R1
O NH
O
R1
NH
O
2.- OBJETIVO DE LA PRÁCTICA
La practica pretende familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que
permiten la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial decontacto,
se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto presente en una serie de
muestras problema, mediante un examen sistemático de las mismas.
3.- MATERIAL Y PRODUCTOS
3.1.- Material
- Tubos de ensayo.
- Gradilla.
- Pinzas de madera.
- Pipetas Pasteur.
- Tetinas.
- Papel indicador de pH.
- Vaso de precipitado de 100 ml.
3.2.- Productos
- Cloruro de...