Manual de practicas quimica organica

|UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO |
|FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN |
|Manual de prácticas |
|QUÍMICA ORGÁNICA III PARA QUÍMICOS|

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IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Identificación de Grupo Carbonilo:

[pic]
Donde R’ = H, alq. o Ar.

Identificación de Aldehídos:

[pic]

Reacción del Yodoformo:

[pic]OBJETIVO:
Adquirir un criterio para la identificación del grupo carbonilo, así como para diferenciar entre aldehídos, cetonas y metil cetonas, por medio de reacciones características.

GENERALIDADES:
Los compuestos que contienen como grupo funcional un carbonilo (C=O) donde sólo hay átomos de H o grupos funcionales alquilo como sustituyentes, son llamados aldehídos (RCHO) o cetonas (RCOR’). Estoscompuestos son identificados por las distintas reacciones características del carbonilo.
La marcada facilidad de oxidación de los aldehídos es la base de diversas pruebas para distinguirlos de las cetonas.

PARTE EXPERIMENTAL:
A) 2,4-dinitrofenilhidrazina.-reacción para identificar presencia de grupo carbonilo.
Coloque una gota de líquido desconocido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL deuna solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina (1). Si el compuesto desconocido es un sólido, disuelva aprox. 10 mg en la mínima cantidad de Etanol (o Dioxano) antes de agregar el reactivo. Agite la mezcla vigorosamente. La mayoría de aldehídos y cetonas dan un pp. de color amarillo a rojo inmediatamente. Sin embargo, algunos compuestos requieren 15 min. e incluso ligero calentamiento para dar un pp.La formación de un pp. indica prueba positiva.
B) Tollen’s. Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.
Disuelva 1 gota del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido, en la mínima cantidad de Dioxano. Agregue esta solución, lentamente, a 2 mL del reactivo (2), que se encuentra en un tubo de ensayo. Agite bien la solución. Si un espejo de plata se deposita en las paredes del tubo,la prueba es positiva. En algunos casos es necesario calentar el tubo ligeramente en agua tibia. Espere de 5-10 min.
C) Yodoformo.- Reacción positiva para metilcetonas. El Acetaldehído da prueba positiva.
Disuelva 4 gotas del líquido desconocido o 10 mg, si es sólido en 5 mL de Dioxano, en un tubo de ensayo. Agregue 1 mL de NaOH al 10%. Enseguida agregue el reactivo (3) gota a gota y conagitación hasta que el color del Yodo persista. Caliente en baño de agua durante 2 min. Si durante este tiempo el color café desaparece, agregue unas gotas más de la solución hasta que el color no desaparezca después de 2 min. de calentamiento. Después agregue unas gotas de NaOH al 10% agitando, hasta decolorar la solución. Llene el tubo con agua y deje reposar por 10 min. Un pp. amarillo de Yodoformose formará si el compuesto desconocido es una metilcetona.

NOTAS:
Se prepara a partir de 2,4-Dinitrofenilhidrazina con Etanol, agua y Ácido Sulfúrico. Esta solución + (2,4-DNFH) se les proporciona ya preparada.
El reactivo de Tollen’s se debe preparar momentos antes de usarlo. Se prepara a partir de una solución de AgNO3 al 9%, solución de NaOH al 5% y solución de NH4OH al 10%.
Se preparaa partir de KI y I2. Esta solución (I2/KI) se les proporciona ya preparada.

INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO:
Propiedades químicas de aldehídos y cetonas.
Estructura, propiedades y usos de los reactivos involucrados.
Reacciones, fundamentos químicos y limitaciones de cada prueba que se indica en la técnica.
4. Mecanismo de cada una de las reacciones efectuadas.
5. Manejo de residuos....