Manual

Contenido
Práctica No. 1. Isomería Cis-trans: Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico 2
Práctica No. 2. Obtención de 2-Metil-2-buteno 4
Práctica No. 2. Obtención de Ciclohexeno 7
Práctica No. 3. Obtención y Propiedades del Acetileno 10
Práctica No. 4. Nitración del Benzoato de Metilo 14
Práctica No. 5. Nitración de Fenol 17
Práctica No. 6. Síntesis de Aspirina 21
Práctica No. 7.Preparación de Jabón 24
Práctica No. 8. Propiedades Químicas de Alcoholes 28
Práctica No. 9. Identificación de Grupos Funcionales 31


Práctica No. 1

Isomería Cis-trans

Conversión del Ácido Maléico en Ácido Fumárico


Objetivo

Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente partede él en ácido fumárico (configuración trans), mediante la adición de HCI.



Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la obtención de dichos isómeros.



Introducción


El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dichoácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), másestable, con eliminación del ácido clorhídrico.


Reacción


[pic]
Anhídrido maleico Ácido maleico Ácido fumárico



Parte Experimental

Síntesis. En un tubo de ensayo de 18 x 150 hierva 3 mL de agua, luego añada 2.5 g de anhídrido maleico. Al comienzo se funde el anhídrido maleico, luego se combina con el agua y se disuelve. Enfríe lasolución en agua helada. Recoja el ácido maleico precipitado usando un embudo Büchner pequeño. Seque el precipitado y determínele su punto de fusión (130.5 °C).


A los licores madre, añádales 5 mL de HCI concentrado y caliente suavemente la mezcla hasta que empiecen a separarse cristales (5 a 10 minutos). Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales, séquelos, péselos y determine elpunto de fusión, el cuál es mayor de 220 °C, por lo que solo caliente hasta 220 °C y vea si funde. Si esto ocurre explique por qué. Entregue los cristales de ácido maleico y ácido fumárico.


Pruebas de caracterización. Para detectar la presencia de doble enlace realice las siguientes pruebas:


Prueba con Br2/CCI4. Disuelva un poco de ácido maleico (10 a 20 mg) en un mililitro desolución de bromo en tetracloruro de carbono y vea si decolora dicha solución. Repita la prueba con ácido fumárico.


Prueba con KMnO4. Coloque en un tubo de ensaye de 10 a 20 mg de ácido maleico y añádale un mililitro de solución de KMnO4 al 1 %; anote lo que observe. Repita la prueba con ácido fumárico.



Cuestionario


1. ¿Cómo definiría usted a los isómeros geométricos? Dé unejemplo de ellos, a parte del visto en la práctica.

2. Indique como clasificaría a los isómeros geométricos ¿cómo enantiómeros o diastereómeros? Explique.

3. Escriba las ecuaciones de las reacciones efectuadas a los isómeros geométricos en la práctica.

4. En qué se basó durante el desarrollo de la práctica para distinguir al ácido maleico del fumárico.


5. ¿Qué podríadecir sobre el punto de fusión y de ebullición de un isómero cis con respecto a un isómero trans?

Práctica No. 2

Obtención de 2-Metil-2-buteno

Objetivo

Obtener un alqueno por el método de deshidratación de alcoholes y comprobar su formación mediante su punto de ebullición y pruebas para insaturaciones.


Introducción

Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces entre...