Mayas
Páginas: 2 (484 palabras)
Publicado: 29 de octubre de 2012
Nitración
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La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos denitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato deacetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.2
Contenido
1 Nitración aromática
1.1 Mecanismo de reacción
1.2 Alcance2 Referencias
Nitración aromática
La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillobencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.
2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41-+ NO2+ + H3O+
C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.
Mecanismo de reacción
Nitración delbenceno
Alcance
La selectividad es siempre un desafío en las nitraciones. La nitración con fluorenona es selectiva y produce un compuesto trinitro3 o tetranitro4 ajustando las condiciones de reacciónsólo ligeramente. Otro ejemplo de trinitración puede hallarse en la síntesis del floroglucinol.
Otros reactivos de nitración incluyen el tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronioauténtica. Este compuesto puede ser preparado a partir de fluoruro de hidrógeno, ácido nítrico y trifluoruro de boro.5 Los compuestos aromáticos nitrados son intermediarios importantes para las anilinasmediante la acción de un agente reductor.
Una mayor dilucidación de la selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la tasa de reacción de esta...
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La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
Ejemplos denitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato deacetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico.2
Contenido
1 Nitración aromática
1.1 Mecanismo de reacción
1.2 Alcance2 Referencias
Nitración aromática
La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillobencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.
2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41-+ NO2+ + H3O+
C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.
Mecanismo de reacción
Nitración delbenceno
Alcance
La selectividad es siempre un desafío en las nitraciones. La nitración con fluorenona es selectiva y produce un compuesto trinitro3 o tetranitro4 ajustando las condiciones de reacciónsólo ligeramente. Otro ejemplo de trinitración puede hallarse en la síntesis del floroglucinol.
Otros reactivos de nitración incluyen el tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronioauténtica. Este compuesto puede ser preparado a partir de fluoruro de hidrógeno, ácido nítrico y trifluoruro de boro.5 Los compuestos aromáticos nitrados son intermediarios importantes para las anilinasmediante la acción de un agente reductor.
Una mayor dilucidación de la selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la tasa de reacción de esta...
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