Metilamina

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  • Publicado : 5 de marzo de 2012
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La metilamina es el compuesto orgánico de fórmula CH3NH2 (CH5N). Es un gas incoloro derivado









del amoníaco, donde un átomo de H se reemplaza por un grupo metilo. Es la amina primaria más sencilla. Se suele distribuir en disolución demetanol, etanol, THF, y agua, o como gas anhidro en contenedores metálicos presurizados. Industrialmente, la methiamina se distribuye en su formaanhidra en tanques presurizados transportados por ferrocarril o carretera. Tiene un fuerte olor similar al pescado. La metilamina se emplea como materia prima de síntesis de muchos otros compuestos comercialmente disponibles, por lo que se fabrican cientos de millones de kilogramos cada año.



Sintesis de la metilamina

La metilamina se prepara comercialmente por reacciónde amoníaco con metanol en presencia de un silicoaluminato comocatalizador . La dimetilamina y la trimetilamina se coproducen conjuntamente; la cinética de la reacción y la proporción entre los reactivos determina laproporción de los tres productos obtenidos.2 De esta manera, se producen anualmente más de 400 millones de kg.







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En el laboratorio,el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente por reacción de ácido clorhídrico con hexanamina o por tratamiento de formaldehído con cloruro de amonio.3

NH4Cl + H2CO → CH2=NH·HCl + H2O
CH2=NH·HCl + H2CO + H2O → CH3NH2·HCl + HCOOH
El clorhidrato incoloro se puede convertir en amina por adición de una base fuerte, como NaOH:

CH3NH2·HCl + NaOH → CH3NH2 + NaCl +H2O
La metilamina fue preparada por primera vez por Wurtz por hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados.4



• Reacciones de la metilamina

• CARÁCTER BÁSICO

• CH3-NH2 + H2O ---> [CH3-NH3] + OH -

El comportamiento químico se debe a la presencia de 1 par de electrones NO compartidos CARÁCTER BÁSICO Reacción con agua metilamina Hidróxido demetilamonio

• REACCIÓN CON ÁCIDO

• NITROSO

• CH3-NH2 + HNO2 ---> CH3-OH + H2O + N2

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Reactividad y aplicaciones

La metilamina es un buen nucleófilo por ser altamente básico y libre. Su uso en química orgánica está muy extendido. Algunas reacciones en las que participan reactivos simples son:

▪ Reacciona con fosgeno para dar isocianato de metilo,▪ Reacciona con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio para dar metilditiocarbamato de sodio,
▪ Reacciona con cloroformo y una base para dar isocianuro de metilo y
▪ Reacciona con óxido de etileno para dar metiletanolaminas.
Entre las sustancias de interés comercial obtenidas a partir de metilamina encontramos los fármacos efedrina y teofilina; los pesticidas carbofurano, carbaril,y metam sodio; y los disolventes N-metilformamida y N-metilpirrolidona. La preparación de algunos surfactantes y reveladores fotográficos también requiere metilamina como materia prima.4

La metilamina líquida se puede usar como disolvente análogo al amoníaco líquido. Comparte algunas de las propiedades del amoníaco líquido, pero es mejor como disolvente de sustancias orgánicas, de igual manera queel metanol es mejor que el agua.5

También puede usarse para extraer H2 a partir de hidrocarburos en aplicaciones de refinería.



Propiedades fisicas y quimicas de la metilamida

|Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de| |
|hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidaddisminuye en las |[pic] |
|moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. | |
|Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el |
|mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace...
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