Metodos para preparar alquenos
Páginas: 7 (1524 palabras)
Publicado: 14 de abril de 2014
TALIDOMIDA
La talidomida es una sustancia que apareció como somnífero por primera vez en el mercado en 1957, con el nombre comercial de Contergan. Fue todo un acontecimiento ya que la sobredosis, al contrario que con los barbitúricos, los únicos tranquilizantes disponibles hasta el momento, no ocasionaba la muerte.1 Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyóque no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de ingestión masiva, no resultaba letal. Este medicamento, producido por Grünenthal GmbH en Alemania, provocó miles de nacimientos de bebés afectados de focomelia, anomalía congénita que se caracterizaba por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.2
Tomada de: www.quimicaorganica.net
En 1961, médicos de Alemania,Australia y Gran Bretaña notaron un incremento considerable en la cantidad de bebés nacidos con graves deformidades en los brazos, las piernas o ambas extremidades. Pronto se estableció la relación entre estas malformaciones y el uso de la talidomida durante la primera fase del embarazo. Las madres que tomaron el medicamento durante el comienzo del embarazo (cuando los brazos y las piernas del bebécomienzan a formarse) dieron a luz bebés con diversas deformidades en las extremidades. Se reconoció a la talidomida como uno de los teratógenos humanos más potentes. La ingestión de una sola dosis de talidomida durante el comienzo del embarazo puede provocar graves malformaciones en el feto.3
La malformación más conocida (ausencia de la mayor parte del brazo o de la pierna y la presencia demanitas en forma de aleta) se llama focomelia. La malformación de los bebés afectados casi siempre ocurría a ambos lados y a menudo tenían malformaciones tanto en los brazos como en las piernas. En los casos más graves, los bebés carecían por completo de extremidades. Además de las extremidades, el medicamento causaba malformaciones en los ojos y los oídos, el corazón, los genitales, los riñones y eltracto digestivo (inclusive los labios y la boca). Cerca del 40 por ciento de los bebés expuestos al medicamento muere antes o poco tiempo después del parto.4
Niño afectado por focomelia.
Tomada de: www.quimicaorganica.net
En 1998, la FDA aprobó la talidomida para el tratamiento del eritema nodoso de la lepra, una complicación de la lepra. Este trastorno, que deforma la piel, afectaaproximadamente a unas 6,500 personas en los Estados Unidos, adicionalmente en 2006, la FDA aprobó la talidomida para el tratamiento del mieloma múltiple, un cáncer de la médula ósea que cada año, es diagnosticada a cerca de 15,000 personas en los EE.UU. Ahora que el medicamento ha sido aprobado para el eritema nodoso de la lepra y el mieloma múltiple, los médicos pueden recetarlo a personas con otrasenfermedades. Puesto que la talidomida puede estar disponible para mujeres en condiciones de quedar embarazadas, es necesario advertirles acerca de los graves riesgos de malformación en el feto.5
ALQUENOS
METODOS PARA PREPARAR ALQUENOS:
Los alquenos juegan un papel fundamental en la síntesis orgánica, gracias a que son un grupo funcional versátil, sobre el cual pueden hacerse múltiplestransformaciones (oxidaciones, reducciones etc.), además de que presentan isomería geométrica, lo que les transfiere diferentes propiedades físicas, químicas y biológicas. Sin embargo, separar isómeros de alquenos es frecuentemente difícil, por lo que se han desarrollado varios métodos que favorecen la formación de uno de ellos.
- Mediante eliminación de alcoholes y haluros; cuando losalcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos o los haluros de alquino en presencia de una base, se obtiene, en ambos casos un alqueno y agua6:
Este método es particularmente útil para alcoholes cíclicos o muy sustituidos (terciarios). Los ácidos que se suelen emplear son el KHSO4, H3PO4 o el POCl3 en piridina.
- Síntesis de Dienos; pueden ser hechos con un...
La talidomida es una sustancia que apareció como somnífero por primera vez en el mercado en 1957, con el nombre comercial de Contergan. Fue todo un acontecimiento ya que la sobredosis, al contrario que con los barbitúricos, los únicos tranquilizantes disponibles hasta el momento, no ocasionaba la muerte.1 Como sedante tuvo un gran éxito popular ya que, en un principio, se creyóque no causaba casi ningún efecto secundario y, en caso de ingestión masiva, no resultaba letal. Este medicamento, producido por Grünenthal GmbH en Alemania, provocó miles de nacimientos de bebés afectados de focomelia, anomalía congénita que se caracterizaba por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.2
Tomada de: www.quimicaorganica.net
En 1961, médicos de Alemania,Australia y Gran Bretaña notaron un incremento considerable en la cantidad de bebés nacidos con graves deformidades en los brazos, las piernas o ambas extremidades. Pronto se estableció la relación entre estas malformaciones y el uso de la talidomida durante la primera fase del embarazo. Las madres que tomaron el medicamento durante el comienzo del embarazo (cuando los brazos y las piernas del bebécomienzan a formarse) dieron a luz bebés con diversas deformidades en las extremidades. Se reconoció a la talidomida como uno de los teratógenos humanos más potentes. La ingestión de una sola dosis de talidomida durante el comienzo del embarazo puede provocar graves malformaciones en el feto.3
La malformación más conocida (ausencia de la mayor parte del brazo o de la pierna y la presencia demanitas en forma de aleta) se llama focomelia. La malformación de los bebés afectados casi siempre ocurría a ambos lados y a menudo tenían malformaciones tanto en los brazos como en las piernas. En los casos más graves, los bebés carecían por completo de extremidades. Además de las extremidades, el medicamento causaba malformaciones en los ojos y los oídos, el corazón, los genitales, los riñones y eltracto digestivo (inclusive los labios y la boca). Cerca del 40 por ciento de los bebés expuestos al medicamento muere antes o poco tiempo después del parto.4
Niño afectado por focomelia.
Tomada de: www.quimicaorganica.net
En 1998, la FDA aprobó la talidomida para el tratamiento del eritema nodoso de la lepra, una complicación de la lepra. Este trastorno, que deforma la piel, afectaaproximadamente a unas 6,500 personas en los Estados Unidos, adicionalmente en 2006, la FDA aprobó la talidomida para el tratamiento del mieloma múltiple, un cáncer de la médula ósea que cada año, es diagnosticada a cerca de 15,000 personas en los EE.UU. Ahora que el medicamento ha sido aprobado para el eritema nodoso de la lepra y el mieloma múltiple, los médicos pueden recetarlo a personas con otrasenfermedades. Puesto que la talidomida puede estar disponible para mujeres en condiciones de quedar embarazadas, es necesario advertirles acerca de los graves riesgos de malformación en el feto.5
ALQUENOS
METODOS PARA PREPARAR ALQUENOS:
Los alquenos juegan un papel fundamental en la síntesis orgánica, gracias a que son un grupo funcional versátil, sobre el cual pueden hacerse múltiplestransformaciones (oxidaciones, reducciones etc.), además de que presentan isomería geométrica, lo que les transfiere diferentes propiedades físicas, químicas y biológicas. Sin embargo, separar isómeros de alquenos es frecuentemente difícil, por lo que se han desarrollado varios métodos que favorecen la formación de uno de ellos.
- Mediante eliminación de alcoholes y haluros; cuando losalcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos o los haluros de alquino en presencia de una base, se obtiene, en ambos casos un alqueno y agua6:
Este método es particularmente útil para alcoholes cíclicos o muy sustituidos (terciarios). Los ácidos que se suelen emplear son el KHSO4, H3PO4 o el POCl3 en piridina.
- Síntesis de Dienos; pueden ser hechos con un...
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