Monosacáridos – Estructura Y Funciones
Páginas: 6 (1307 palabras)
Publicado: 24 de octubre de 2012
Biología
Monosacáridos – Estructura y Funciones
Son los glúcidos más sencillos. Químicamente están constituidos por una sola cadena de polialcoholes con un grupo aldehído o cetona, y por ello no pueden descomponerse mediante hidrólisis.
Son dulces, solubles en agua, y forman cristales blancos que por el calor pueden caramelizarse.
Los monosacáridos merced sugrupo aldehído o cetónico pueden reducir al Cu2+, propiedad que se utiliza para su reconocimiento químico (prueba de Felhing).
Su principal función en los organismos es energética, aunque algunos de ellos entran a formar parte de la composición de moléculas con funciones muy diferentes (en los ácidos nucleicos, ATP y otros nucleótidos, etc.).
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS.
Los monosacáridos están formados por cadenas carbonadas de 3 a 12 átomos de carbono. Se nombran añadiendo el sufijo -osa al prefijo que indica el número de carbonos de la molécula. Los más abundantes y de mayor importancia biológica son las triosas, pentosas y hexosas.
Aquellos monosacáridos que tienen un grupo funcional aldehído (-CHO), localizado siempre en el C1, se denominan aldosas, ylos que tienen un grupo cetona (-CO-), localizado siempre en el C2, se denominan cetosas. Se pueden combinar los prefijos que hacen referencia al grupo funcional con los que hacen referencia al número de átomos de carbono.
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La mayoría de losmonosacáridos presentan carbonos asimétricos (carbonos que están unidos a cuatro grupos diferentes). Esto determina un tipo de isomería espacial o estereoisomería, es decir, la existencia de compuestos que aunque tienen la misma fórmula empírica sólo se diferencian entre sí por la distinta colocación de sus átomos en el espacio.
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Esquema de enantiómeros de gliceraldehido
Entre los estereoisómeros se distinguen:
· Enantiómeros: la posición de todos los -OH varía. Por tanto, una molécula es el reflejo de su enantiómero (son imágenes especulares).
· Diastereómeros o epímeros: cuando solo varía la posición de un grupo -OH de un carbono asimétrico.
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Se representa en azul el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo
Además, en el caso de los monosacáridos, la posición del grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar dos formas de estereoisómeros:-La forma D cuando el -OH está a la derecha.
-La forma L si el -OH queda a la izquierda.
La presencia de carbonos asimétricos determina una importante propiedad de los monosacáridos en disolución: la actividad óptica. Esta es la capacidad que poseen para desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución. Cada molécula efectúa una rotación delplano de polarización un ángulo concreto hacia la derecha o hacia la izquierda.
· Cuando la rotación es en el sentido de las agujas del reloj, se denominan dextrógiros o (+).
· Cuando la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o (-).
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Estos isómeros ópticos no se corresponden necesariamente con las moléculas estereoisómeras D y L; puede ocurrir que un estereoisómero D sea levógiro o dextrógiro, y lo mismo ocurre con un estereoisómero L.
REPRESENTACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS.
Fórmulas lineales.
La forma más frecuente de representar los monosacáridos en el plano es mediante proyecciones de Fischer, en...
Monosacáridos – Estructura y Funciones
Son los glúcidos más sencillos. Químicamente están constituidos por una sola cadena de polialcoholes con un grupo aldehído o cetona, y por ello no pueden descomponerse mediante hidrólisis.
Son dulces, solubles en agua, y forman cristales blancos que por el calor pueden caramelizarse.
Los monosacáridos merced sugrupo aldehído o cetónico pueden reducir al Cu2+, propiedad que se utiliza para su reconocimiento químico (prueba de Felhing).
Su principal función en los organismos es energética, aunque algunos de ellos entran a formar parte de la composición de moléculas con funciones muy diferentes (en los ácidos nucleicos, ATP y otros nucleótidos, etc.).
ESTRUCTURA DE LOS MONOSACÁRIDOS.
Los monosacáridos están formados por cadenas carbonadas de 3 a 12 átomos de carbono. Se nombran añadiendo el sufijo -osa al prefijo que indica el número de carbonos de la molécula. Los más abundantes y de mayor importancia biológica son las triosas, pentosas y hexosas.
Aquellos monosacáridos que tienen un grupo funcional aldehído (-CHO), localizado siempre en el C1, se denominan aldosas, ylos que tienen un grupo cetona (-CO-), localizado siempre en el C2, se denominan cetosas. Se pueden combinar los prefijos que hacen referencia al grupo funcional con los que hacen referencia al número de átomos de carbono.
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La mayoría de losmonosacáridos presentan carbonos asimétricos (carbonos que están unidos a cuatro grupos diferentes). Esto determina un tipo de isomería espacial o estereoisomería, es decir, la existencia de compuestos que aunque tienen la misma fórmula empírica sólo se diferencian entre sí por la distinta colocación de sus átomos en el espacio.
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Esquema de enantiómeros de gliceraldehido
Entre los estereoisómeros se distinguen:
· Enantiómeros: la posición de todos los -OH varía. Por tanto, una molécula es el reflejo de su enantiómero (son imágenes especulares).
· Diastereómeros o epímeros: cuando solo varía la posición de un grupo -OH de un carbono asimétrico.
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Se representa en azul el carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo
Además, en el caso de los monosacáridos, la posición del grupo -OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar dos formas de estereoisómeros:-La forma D cuando el -OH está a la derecha.
-La forma L si el -OH queda a la izquierda.
La presencia de carbonos asimétricos determina una importante propiedad de los monosacáridos en disolución: la actividad óptica. Esta es la capacidad que poseen para desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución. Cada molécula efectúa una rotación delplano de polarización un ángulo concreto hacia la derecha o hacia la izquierda.
· Cuando la rotación es en el sentido de las agujas del reloj, se denominan dextrógiros o (+).
· Cuando la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o (-).
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Estos isómeros ópticos no se corresponden necesariamente con las moléculas estereoisómeras D y L; puede ocurrir que un estereoisómero D sea levógiro o dextrógiro, y lo mismo ocurre con un estereoisómero L.
REPRESENTACIÓN DE LOS MONOSACÁRIDOS.
Fórmulas lineales.
La forma más frecuente de representar los monosacáridos en el plano es mediante proyecciones de Fischer, en...
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