Nitración De Benzoato De Metilo

Práctica #7: Nitración de Benzoato.
Objetivo:
Comprender la orientación y reactividad de los anillos bencénicos monosustituidos en la sustitución electrofílica aromática. Usar métodos de purificación e identificación para los productos obtenidos. Obterner m-nitrobenzoato de metilo a través del benzoato de metilo más Acído sulfúrico mediante sustitución eletrofílica aromática.
ReacciónGeneral:

Introducción:
La nitración del benzoato de metilo es una reacción típica de sustitución electrofílica aromática, donde un protón del anillo aromátivo es sustituido por un grupo nitro. El electrófilo es el ion nitronio generado de la interacción de los ácidos nítrico y sulfúrico concentrados.

Fundamento teórico:
La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustituciónelectrofíilica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático. Se le puede halogenar (sustituir con halógenos: -F, -Cl, -I, -Br, -At), nitrar (sustituir por u n grupo nitro –NO2), sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfónico –SO3H),alquilar (sustituir por un grupo alquilo –R), etc.
Nitración aromática: Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se piensa que el electrón es el ion nitronio, NO2, que se genera del ácido nítrico, por protonación y perdida de agua. Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno, como producto desustitución. Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y farmacia.

Material:
* Matraz Erlenmeyer de 100 ml.
* Pipeta volumétrica
* Termométro
* Baño de hielo
* Parrilla de calentamiento
* Varilla de vidrio
* Embudo Büchner
* Papel filtro
* Balanza analítica
Tabla de reactivos:
Nombre | Fórmula | Aspecto | Densidad g/cm3| P. de fusión °C | P. ebullición °C | Solubilidad |
Ácido sulfúrico | H2SO4 | Líquido, incoloro | 1.8 | 10°C | 337°C | Miscible en agua |
Benzoato de metilo | C8H8O3 | Polvo, sólido blanco | 1.09 | -12°C | 198-200°C | Inmiscible en agua |
Ácido nítrico | HNO3 | Líquido, incoloro | 1.5 | -42°C | 83°C | Miscible en agua |
Metanol | CH4O | Líquido, incoloro | .7918 | -97°C | 65°C | Miscibleen agua |
m-nitrobenzoato de metilo | C8H7NO4 | Polvo, beige pálido | 1.094 | 78 - 80 °C | 279 °C | Inmiscible en agua |

Técnica:
1. En un matraz erlenmeyer de 100 ml, adicione 2.4 mL de ácido sulfúrico concentrado,
2. el matraz se rodea de hielo y se enfría a 0oC,
3. adicione lentamente y agitando 1.4 ml de benzoato de metilo.
4. Aparte, prepare 1.6 ml de una mezcla(relación1:1) de ácido sulfúrico y ácido nítrico concentrados y enfrié a 0ºC utilizando un baño de hielo,
5. adicione, lentamente, la mezcla de ácidos fría al matraz, agitando continuamente y manteniendo la temperatura de la mezcla de reacción por debajo de los 15 oC. Si la temperatura se eleva por arriba de los 15oC, la formación de un subproducto aumenta rápidamente, ocasionando la disminucióndel rendimiento del producto deseado,
6. terminada la adición, retire el baño de hielo y continúe la agitación durante 15 minutos,
7. vierta la mezcla de reacción sobre 50 g de hielo picado, deje reposar durante 15 minutos,
8. recoja el producto formado por filtración al vacío, lavando con abundante cantidad de agua,
9. deje secar y pese. Recristalice con metanol. Determine elpunto de fusión.

Observaciones:
Ácido sulfúrico 2.4mL, líquido transparente incoloro.
Se dejó enfriar a 0°C para lentamente agregar benzoato de metilo (el cual era café/ambar ya que se hallaba contaminado) agitando continuamente para que no se elevara la temperatura, en ocasiones se elevaba un poco pero la lográbamos controlar, la reacción era exotérmica y muy rápida.
Se prepara la disolución...