Nitracion del benceno

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA
FACULTAD DE INGENIERIA
E. A. P. INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

PRACTICA DE LABORATORIO Nº 04

NOMBRES Y APELLIDOS: VERA MOSTACEROS, Caterine Judith.
CICLO: III

GRUPO: D
NVO. CHIMBOTE - JUNIO DE 2011

INTRODUCCIÓN:

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta yademás el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo rápidamente y a menores temperaturas.

El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítricogenerando el ion nitronio (+NO2), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.

El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma, que a continuación, pierde un protón para dar lugar al nitrobenceno.
* Ecuaciones químicas de las reacciones:

Nitración del Benceno | | |

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionandogrupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
|

Sulfonación delBenceno | | |

La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].

El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:

Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.

El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cualpermite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con el grupo -SO3H.

|

NITRACION DEL BENCENO

A. Preparación de La Mezcla Sulfonitrica


Acido nitrico
10 ml.

MEDIR

En un matraz erlenmeyer sumergido en una cubeta con H2O

AGREGAR
Acido sulfurico concentrado
12 ml.Adicionar lentamente el acido nitrico

MEDIR

AGITAR
Dentro de la cubeta con agua

La temperatura de la mezcla aproximadamente es de 10 gardos centigrados

MEDIR

B.-Procesos De Nitración
INSTALAR

PURIFICAR
TRANSLADAR
AGITAR
ENFRIAR
AGITAR
AÑADIR
COLOCAR

En el enbudo de decantacion. La mezcla sulfonitrica

Beceno
9ml.

Matraz erlenmeyer

Cuidando que la temperature internaeste dentro del rango de 5 – 10 grados celcius
Mezcla sulfonica
Gota a gota

Una hora

El producto a otro embudo de decantacion con el fin de separar la mezcla organica de la inorganica



Cuestionario:
1. Mencione los usos y aplicaciones de los principales aromaticos del benceno
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas,aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se utiliza como intermediario químico.

El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y tinturas.

El difenilo es un sólido amarillento o incoloro, como hojuelas, con un fuerte olor característico. El difenilo es un fungicida de naranjas que se aplica dentro de las cajasde empaque. También se utiliza como agente de transferencia de calor y es intermediario en la síntesis orgánica. Se produce por la deshidratación térmica del benceno.

El naftaleno es un sólido blanco cristalino, con un olor característico a desinfectante de polillas. El naftaleno se usa como intermediario químico o base para síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidroxilados, aminos...
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