Nitracion Del Tolueno
Páginas: 3 (510 palabras)
Publicado: 21 de enero de 2013
LA NITRACIÓN DE TOLUENO (SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTRÓFILA)
Sustitución aromática electrofilica representa una importante clase de reacciones en la síntesis orgánica. En "nitración aromática,"compuestos orgánicos aromáticos son nitrados a través de un mecanismo de sustitución aromática electrofilica que implica el ataque del anillo de benceno rico en electrones en el ión de nitronio. Laformación de un ión nitronio (el electrófilo) a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico se muestran a continuación. El ácido sulfúrico se regenera y por lo tanto actúa como un catalizador. Tambiénabsorbe el agua para conducir la reacción hacia adelante.
Fig. Mecanismo para la transformación de un ion nitronio.
El grupo metilo de tolueno que tiene alrededor de 25 veces más reactivo que elbenceno en reacciones de sustitución aromática electrofílica. El tolueno se somete a nitración para dar orto y para nitrotolueno isómeros, pero si se calienta puede dar dinitrotoluenog y en últimainstancia el explosivo trinitrotolueno (TNT).
HNO3 H2SO4 NO2
Fig 2. Reacción de acido nítrico, acido sulfúrico y tolueno.
PROCEDIMIENTO:
1. Colocar un vial de 5 ml cónico, equipado conuna paleta de giro, en un cristalizador lleno de hielo-agua colocada en un agitador.
2. Vierta 1,0 ml de ácido nítrico concentrado en el vial. Mientras se agita, se añaden lentamente 1,0 ml de ácidosulfúrico concentrado.
3. Después de la adición de ácido sulfúrico es completa, añadir 1,0 ml de tolueno gota a gota y lentamente durante un periodo de 5 minutos (más lento si ve ebullición.Reacción produce una gran cantidad de calor).
4. Mientras se agitaba, permitir que el contenido del matraz para llegar a la temperatura ambiente. Se agita a temperatura ambiente durante otros 5 minutos.5. Añadir 10 ml de agua en un embudo de separación pequeña. Luego, transferir los contenidos del matraz (del paso 4) en el embudo. Enjuague el contenido con 4 ml de éter dietílico y añadir al embudo...
Sustitución aromática electrofilica representa una importante clase de reacciones en la síntesis orgánica. En "nitración aromática,"compuestos orgánicos aromáticos son nitrados a través de un mecanismo de sustitución aromática electrofilica que implica el ataque del anillo de benceno rico en electrones en el ión de nitronio. Laformación de un ión nitronio (el electrófilo) a partir de ácido nítrico y ácido sulfúrico se muestran a continuación. El ácido sulfúrico se regenera y por lo tanto actúa como un catalizador. Tambiénabsorbe el agua para conducir la reacción hacia adelante.
Fig. Mecanismo para la transformación de un ion nitronio.
El grupo metilo de tolueno que tiene alrededor de 25 veces más reactivo que elbenceno en reacciones de sustitución aromática electrofílica. El tolueno se somete a nitración para dar orto y para nitrotolueno isómeros, pero si se calienta puede dar dinitrotoluenog y en últimainstancia el explosivo trinitrotolueno (TNT).
HNO3 H2SO4 NO2
Fig 2. Reacción de acido nítrico, acido sulfúrico y tolueno.
PROCEDIMIENTO:
1. Colocar un vial de 5 ml cónico, equipado conuna paleta de giro, en un cristalizador lleno de hielo-agua colocada en un agitador.
2. Vierta 1,0 ml de ácido nítrico concentrado en el vial. Mientras se agita, se añaden lentamente 1,0 ml de ácidosulfúrico concentrado.
3. Después de la adición de ácido sulfúrico es completa, añadir 1,0 ml de tolueno gota a gota y lentamente durante un periodo de 5 minutos (más lento si ve ebullición.Reacción produce una gran cantidad de calor).
4. Mientras se agitaba, permitir que el contenido del matraz para llegar a la temperatura ambiente. Se agita a temperatura ambiente durante otros 5 minutos.5. Añadir 10 ml de agua en un embudo de separación pequeña. Luego, transferir los contenidos del matraz (del paso 4) en el embudo. Enjuague el contenido con 4 ml de éter dietílico y añadir al embudo...
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