nitrilos

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He dicho varias veces que:

la nomenclatura al final en un apéndice
si hay palabras raras las comentáis al final en un glosario
lista de enlaces, referencias, etc al final
Estoy un poco harto de que no escuchéis
NITRILOS:
El nitrilo es un compuesto químico que tiene en la molécula e grupo funcional llamado ciano o cianuro, -C≡N y por eso también se denominancianuros de alquilo.
Los nitrilos son derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Hay tres reglas para nombrarlos :

Regla 1.
El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos.external image teoria01.png


Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.
external image teoria02.png


Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo
external image teoria03.pngPROPIEDADES FÍSICAS:


1) Los nitrilos son sólidos inodoros , pero si tienen menos de 15 carbonos son líquidos que desprenden un olor bastante agradable parecido al de los éteres.
2) Los nitrilos que tienen bajo peso molecular, son solubles en agua y se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente (excepto el HCN - ácido cianhídrico).
3) Son más densos que el agua.
4) Tienen el punto deebullición comparable con el de los alcoholes que es bastante elevado debido a la gran polaridad del enlace CN
5)Son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares (como ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, etc. )


PROPIEDADES QUÍMICAS:

1) El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
2) Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O,se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.


R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3


3) Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación


CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2



OBTENCIÓN:1) Se obtienen calentando las amidas en presencia de un deshidratante (por ejemplo el pentóxido de fósforo)


CH3 - CONH2 --> CH2 - CN + H2O


2) Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros : Se produce la sustitución del halógeno por el grupo CIANO.


CH3 - CH2I + NaCN --> CH3 - CH2 -CN- NaI

USO:
Son muy reactivos y se utilizan ampliamente como productos intermedios ensíntesis orgánicas y como materiales de partida para la síntesis de distintos ácidos grasos, productos farmacéuticos, vitaminas, resinas sintéticas, plásticos y colorantes


CURIOSIDAD:


Estos compuestos son muy peligrosos cuando se calientan hasta la descomposición, ya que
liberan cianuro de hidrógeno.




EJEMPLOS DE NITRILOS: Cianuro de hidrógeno – HCN
(su disolución en agua: Ácidocianhídrico)
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Cianuro de hidrógeno puro es un líquido incoloro muy venenoso con un ligero olor a almendras amargas. Sus sales se denominan como cianuros.
PROPIEDADES:

1) Altamente volátil
2) Ligeramente ácido
3) Punto de ebullición – 26,5 oC
4) Punto de fusión – (-13) oC
5) Peso molecular -27,0 uma ( unidad de masa atómica)
6) Densidad – 0,7 x 103 Kg/ m3
7) La concentración de 300 partes por millón de HCN en el aire es mortal ( basta más o menos 0,05 gramos para matar a un hombre)

PRODUCCIÓN:
El cianuro de hidrógeno se produce en grandes cantidades en todo el mundo por la industria química.

Preparación de ácido cianhídrico:

1) Por la disolución de sus sales por el...