Nitrilos
Páginas: 7 (1528 palabras)
Publicado: 28 de octubre de 2012
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NITRILOS |
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Roi Steven Castillo |
11-0957 |
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Introducción
Nitrilos o cianuros. Son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Los nitrilos cuando actúan comogrupo principal, utilizan la terminación –nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo. Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.
Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a vecestambién se les denomina cianuros de alquilo.
Propiedades Físicas
* Los nitrilos son sólidos inodoros, pero si tienen menos de 15 carbonos son líquidos que desprenden un olor bastante agradable parecido al de los éteres.
* Los nitrilos que tienen bajo peso molecular, son solubles en agua y se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente (excepto el HCN - ácido cianhídrico).
*Son más densos que el agua.
* Tienen el punto de ebullición comparable con el de los alcoholes que es bastante elevado debido a la gran polaridad del enlace CN
* Son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares (como ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, etc. )
Propiedades Químicas
* El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.* Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
* Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación.CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2
Obtencion de Nitrilos
* Se obtienen calentando las amidas en presencia de un deshidratante (por ejemplo el pentóxido de fósforo)
CH3 - CONH2 --> CH2 - CN + H2O
* Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros : Se produce la sustitución del halógeno por el grupo CIANO.
CH3 - CH2I + NaCN --> CH3 - CH2 -CN- NaI
Usos y efectos deexposicion a Nitrilos
Son muy reactivos y se utilizan ampliamente como productos intermedios en síntesis orgánicas y como materiales de partida para la síntesis de distintos ácidos grasos, productos farmacéuticos, vitaminas, resinas sintéticas, plásticos y colorantes.
La toxicidad de los nitrilos varía considerablemente según la estructura molecular, pudiendo ser comparativamente no tóxicos(como los nitrilos de ácidos grasos saturados) o sumamente tóxicos, como los a-aminonitrilos y las a-cianhidrinas, que se consideran tan tóxicas como el mismo ácido cianhídrico. Los nitrilos halogenados son muy tóxicos e irritantes y producen un intenso lagrimeo. Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el propionitrilo y el fumaronitrilo, son tóxicos y pueden causar dermatitis graves y dolorosascuando la piel se expone a ellos.
La exposición a nitrilos tóxicos puede ocasionar rápidamente la muerte por asfixia de forma similar a la resultante de la exposición al cianuro de hidrógeno. La personas que han sobrevivido a una exposición a concentraciones elevadas de nitrilos no muestran indicios de efectos fisiológicos residuales tras la recuperación del episodio agudo, lo que ha llevado apensar que tras la exposición a los nitrilos, la persona sucumbe o se recupera completamente.
Los trabajadores que puedan verse expuestos a nitrilos deben mantenerse bajo vigilancia médica y someterse a reconocimientos previos al empleo y a exámenes periódicos orientados a detectar posibles trastornos de la piel, de los aparatos cardiovascular y pulmonar y del sistema nervioso central. Cualquier...
NITRILOS |
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Roi Steven Castillo |
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Introducción
Nitrilos o cianuros. Son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Los nitrilos cuando actúan comogrupo principal, utilizan la terminación –nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo. Los nitrilos o cianuros son en la mayoría muy tóxicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.
Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a vecestambién se les denomina cianuros de alquilo.
Propiedades Físicas
* Los nitrilos son sólidos inodoros, pero si tienen menos de 15 carbonos son líquidos que desprenden un olor bastante agradable parecido al de los éteres.
* Los nitrilos que tienen bajo peso molecular, son solubles en agua y se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente (excepto el HCN - ácido cianhídrico).
*Son más densos que el agua.
* Tienen el punto de ebullición comparable con el de los alcoholes que es bastante elevado debido a la gran polaridad del enlace CN
* Son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares (como ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, etc. )
Propiedades Químicas
* El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.* Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
* Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenación.CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2
Obtencion de Nitrilos
* Se obtienen calentando las amidas en presencia de un deshidratante (por ejemplo el pentóxido de fósforo)
CH3 - CONH2 --> CH2 - CN + H2O
* Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros : Se produce la sustitución del halógeno por el grupo CIANO.
CH3 - CH2I + NaCN --> CH3 - CH2 -CN- NaI
Usos y efectos deexposicion a Nitrilos
Son muy reactivos y se utilizan ampliamente como productos intermedios en síntesis orgánicas y como materiales de partida para la síntesis de distintos ácidos grasos, productos farmacéuticos, vitaminas, resinas sintéticas, plásticos y colorantes.
La toxicidad de los nitrilos varía considerablemente según la estructura molecular, pudiendo ser comparativamente no tóxicos(como los nitrilos de ácidos grasos saturados) o sumamente tóxicos, como los a-aminonitrilos y las a-cianhidrinas, que se consideran tan tóxicas como el mismo ácido cianhídrico. Los nitrilos halogenados son muy tóxicos e irritantes y producen un intenso lagrimeo. Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el propionitrilo y el fumaronitrilo, son tóxicos y pueden causar dermatitis graves y dolorosascuando la piel se expone a ellos.
La exposición a nitrilos tóxicos puede ocasionar rápidamente la muerte por asfixia de forma similar a la resultante de la exposición al cianuro de hidrógeno. La personas que han sobrevivido a una exposición a concentraciones elevadas de nitrilos no muestran indicios de efectos fisiológicos residuales tras la recuperación del episodio agudo, lo que ha llevado apensar que tras la exposición a los nitrilos, la persona sucumbe o se recupera completamente.
Los trabajadores que puedan verse expuestos a nitrilos deben mantenerse bajo vigilancia médica y someterse a reconocimientos previos al empleo y a exámenes periódicos orientados a detectar posibles trastornos de la piel, de los aparatos cardiovascular y pulmonar y del sistema nervioso central. Cualquier...
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