Nomenclatura Quimica Organica
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como
sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar
cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es
la "
nomenclatura sistemática"
. Además existe la "
nomenclatura vulgar"
, que era el nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e.
ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.
El nombre sistemático está formado por un
prefijo
, que indica el número de átomos de
carbono que contiene la molécula, y un
sufijo
, que indica la clase de compuesto
orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:
Tabla I Nº at. C Prefijo Nº at. C Prefijo
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
5 pent 10 dec
A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos
orgánicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar,
se incluirá al lado del nombre sistemático.
HIDROCARBUROS. Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los
alifáticos
y los
aromáticos
, cada
uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.:
∙
Alifáticos
: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos
∙
Aromáticos
: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o
polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.
¨
Alcanos
. Responden a la fórmula general C
n
H2
n+2
. Son hidrocarburos acíclicos (no
tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos
posible).
Alcanos de cadena lineal
. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la
Tabla I seguido del sufijo
ano
.
Ejemplos:
CH
4
metano
CH3
CH
3
propano
CH
3
(CH
2
)4
CH
3
hexano
Alcanos de cadena ramificada
. Para nombrar estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena
"principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige
como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2 2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando
por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los
carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena
principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral;
éste se obtiene sustituyendo el prefijo ano por
il. Si hay dos o más
cadenas iguales se utilizan los prefijos
di
,
tri
,
tetra
. Tanto los números
como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
ï ÷
CH
3
CH
2
CH
3
5etil2metilheptano
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
ú
CH
3 C CH
3
÷
CH
3
CH CH
2
CH
3
5etil3,4,4trimetilnonano
Radicales de alcanos
. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo
de carbono (grupo alquilo, R ). Se nombran sustituyendo el sufijo ano por
ilo
.
Ejemplos:
CH
3
metilo
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
butilo
CH
3
(CH
2
)4
CH
2
hexilo Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:
isopropilo
CH
3
CH
isobutilo
CH
3
CH CH
2
÷ ÷
CH
3
CH
3
CH
3
ô
secbutilo
CH
3
CH
2
CH
tercbutilo
CH
3
C
ô ô
CH
3
CH
3
CH
3
ô
isopentilo
CH
3
CH CH
2
CH
2
neopentilo
CH
3
C CH
2
ô ô
CH
3
CH
3
¨
Cicloalcanos,...
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