Nomenclatura

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

HIDROCARBUROS (C – H)

ALIFÁTICOS
(Cadena Abierta)

ALICÍCLICOS
(cadena Cerrada)

AROMÁTICO
(Regla Hucke (4n+2))

Saturados

Insaturados
ALQUENOS ALQUINOS CETONAS OTROS

Saturados
CÍCLICOS SATURADOS

Insaturados

Saturados

Insaturados
POLINUCLEAR

ALCANOS

CÍCLICOS BENCENOS Y INSATURADOS DERIVADOS BENCÉNICOS



1Notación y Convenciones
Líneas Zig-Zag
En numerosas ocasiones los compuestos orgánicos se representan mediante líneas zig-zag que siguen las siguientes reglas:    

Cada extremo y vértice de la línea representa un átomo de C. Los hidrógenos se omiten salvo que estén unidos a heteroátomos (átomos que no son ni C ni H). Los heteroátomos se representan todos.

Por ejemplo,las dos representacionessiguientes son equivalentes:

Convenciones Una flecha azul de este tipo significa el cambio de posición de un par de electrones.Por ejemplo,las dos secuencias siguientes son equivalentes.

Una una flecha azul de este tipo ejemplo:

significa el cambio de posición de un solo electrón.Por


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Esqueletos carbonados: cadenas principales
n 1 2 3 4 4 5 5 5 6 7 8 9 Nombre

(-ano)
metano*etano* propano* butano* isobutano pentano isopentano neopentano hexano heptano octano nonano

Fórmula (CnH2n+2)
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 (CH3)3CH CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3 (CH3)4C CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3

n Nombre (-ano)
10 11 12 13 14 15 20 21 22 30 40 decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano eicosano heneicosano docosano triacontanotetracontano

Fórmula (CnH2n+2)
CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3

50 pentacontano

Reglas principales para nombrar un alcano complejo
 

La cadena más larga es la cadena principal.

Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal esla que más sustituyentes tenga.


Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños.


Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminación -ano por -ilo. Existen prefijos que no hay más remedio que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-).


3

CH3CH2CH2CH2OH n-Butanol(CH3)2CHCH2OH CH3CH2CHOHCH3 (CH3)3COH (CH3)4C


isobutanol secbutanol terbutanol neopentano

Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio número.


Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético enprimer lugar.



A los sustituyentes complejos se les nombra como derivados de la cadena carbonada más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal encerrándola entre paréntesis.
NHCH3 CH3CHCH2OH 2-(metil-amino)-1-propanol


Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra, penta-, hexa-, sec-, tert-, no secuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio sí.


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Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos: Grupos funcionales más importantes Clase alcanos alquenos Grupo funcional ninguno Ejemplo CH3-CH3 CH3CH=CH2

(homo) aromáticos

(hetero) aromáticos

alquinos haluros dealquilo alcoholes fenoles éteres aminas primarias aminas secundarias aminas terciarias tioles
MSc. Elvia Victoria Cabrera

CH3-CC-CH3 -halógeno -OH -O-NH2 -NHCH3-CH2-Br CH3-CH2-OH Ph-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N -SH CH3-CH2-SH
5

sulfuros boranos organometálicos aldehídos

-S-

(CH3)2S (CH3)3B

-metal (Li, Mg, Al, etc.)

CH3Li, (CH3)2Mg, (CH3)3Al

cetonas...