Nose me ocurre nada

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PRÁCTICO Nº1: CARBOHIDRATOS.

Introducción.

Los azúcares se conducen como ácidos muy débiles y presentan las características químicas de aldehído o aldehídos en potencia.

En ausencia de bases, es probable que exista un equilibrio entre la forma enol y ceto, pero lo habitual es que el equilibrio esté a favor de la variedad ceto. Al añadir una base, los enoles ácidos de los aldehídosforman una sal, que desvía la reacción hacia la derecha por efecto de acción de masa. Añadiendo un ácido a una mezcla de equilibrio alcalina, se restablece el equilibrio tautomérico hacia la variedad ceto.
[pic]
HO O OH ONa
(( NaOH
H C CH HC = C H HC = C H
H+
H H H

[pic][pic]
Cetoaldehído Enolacetaldehído Sal enólica

La tautomerización es una reacción típicade los azúcares que contienen un grupo aldehído o ceto libre. Otra reacción importante de los compuestos carbonílicos es la que se produce con los alcoholes.

OR OR

2 R -OH + H - C – R R -OH + H -C - R H-C - R + H2O

(( OH ORO

hemiacetal acetal

Los monosacáridos poseen los dos tipos de grupos funcionales en su molécula y pueden reaccionar en forma similar con otros azúcares o con moléculas de su propio tipo, produciendo hemiacetales cíclicos. Muchas de las propiedades de los azúcares libressólo pueden explicarse sobre la base de formación de anillos. Esta es la variedad más estable en las moléculas. Sin embargo, el efecto de las bases consiste en reducir la formación de los anillos, apareciendo una sal enólica.

Clasificación de hidratos de carbono.

a) Monosacáridos: Son generalmente sólidos bien cristalizados, solubles en agua, de sabor más o menos dulce. Todos poseenpropiedades reductoras, derivadas de grupos carbonilos.

b) Disacáridos: Formados por dos unidades de azúcares simples siendo las más importantes aquellas derivadas de las hexosas; los que por bloqueo o no de las funciones reductoras se clasifican en:

1. - Disacáridos reductores ej: Maltosa, lactosa.
2. - Disacáridos no reductores ej: Sacarosa.

c) Oligosacáridos: contienen entre 3 a 10 moléculasde monosacáridos. Un ejemplo es la rafinosa que contiene 3 monosacáridos. También se encuentra oligosacáridos unidos a las proteínas formando las Glicoproteínas.

d) Polisacáridos: Son grandes moléculas formados por condensación de unidades de monosacáridos. Los más comunes son: glicógeno, almidón, dextrinas y celulosa. Cuando se obtienen materiales biológicos de estructuras desconocidas, seemplean usualmente dos tipos de determinaciones para establecer la presencia de hidratos de carbono.

Se pueden clasificar también en:
Aldosas: contienen un grupo aldehído
Cetosas: contienen un grupo cetona.

Una de las propiedades de los carbohidratos que se emplean en su determinación es el poder reductor (no todos los azúcares tienen esta propiedad).

El poder reductor de loscarbohidratos está condicionado a la presencia de un grupo aldehído libre o un grupo cetónico adyacente a un grupo hidroximetil.

Los polisacáridos donde los grupos aldehídos o cetónicos libres se encuentran comprometidos formando enlaces glicosídicos, dan valores negativos con el test reductor. Estos enlaces glicosídicos, son estables en medio alcalino pero se hidrolizan en presencia de ácido,...
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