Obtención de nicotina

Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo
Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería
Licenciatura en Química

Compuestos Orgánicos Heterocíclicos
Práctica 2: Obtención de Nicotina
Alumna: Martínez Trejo Luann Gissell

Introducción
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, sintetizados en su mayoría por las plantas para protegerse de los insectos y otrosanimales. El nombre alcaloide proviene de su comportamiento alcalino (básico), lo cual permite que habitualmente los alcaloides reaccionen con ácidos para dar sales solubles.
Los átomos de nitrógeno de la mayoría de los alcaloides se encuentran en anillos heterocíclicos, no obstante, el nitrógeno se presenta en algunos casos como amina primaria o como grupo cuaternario de amonio.

Figura2.1-Nicotina tabacum

Figura 2.2-Nicotina

El alcaloide predominante de la planta de tabaco (Figura 2.1) es la nicotina. Es una sustancia no oxigenada, líquida, oleaginosa, incolora (se pone amarilla en contacto con el aire), volátil y se disuelve fácilmente en agua o etanol. En dosis muy pequeñas, la nicotina actúa como estimulante, pero en dosis mayores provoca depresión, náusea y vómito. En dosisaún mayores es un veneno violento.
La nicotina fue sintetizada por primera vez por Pictet en 1895; sin embargo, su estructura (Figura 2.2) no se confirmó del todo hasta que se efectúo la síntesis de Spath en 1935.
Los estudios de biosíntesis de la nicotina en la planta del tabaco han indicado que el anillo de la piridina se forma a partir del ácido nicotínico, el cual puede derivarse deltriptófano, y que el anillo de pirrolidina se deriva de la ornitia.
Jean Nicot de Villemain, diplomático francés, siendo embajador de Lisboa, conoció el tabaco y lo introdujo en Francia como planta curativa, por esto se le llamó en su honor nicotina al alcaloide.

Desarrollo
En un vaso de precipitado de 500 mL se colocaron 25 gramos de tabaco, extraído de cigarros; y 250 mL de hidróxido de sodio al5%. Lo anterior se agitó constantemente con una varilla de vidrio durante 15 minutos, obteniendo así una mezcla espesa de color café. Después, se filtró la mezcla al vacío sin usar papel filtro y se lavó el residuo con 75 mL de agua destilada, de modo que el filtrado y las aguas de lavado quedaron en el mismo matraz. La solución anterior volvió a filtrarse al vacío, pero esta vez utilizando papelfiltro para asegurar que no quedara ninguna partícula sólida. Posteriormente, se transfirió el filtrado a un embudo de separación y se realizaron extracciones con tres porciones de 20 mL de éter etílico. Se instaló un sistema de evaporación al vacío con ligero calentamiento (Figura 2.3) para separar la nicotina del éter etílico. Una vez que se eliminó el disolvente, en el matraz quedó un residuoaceitoso al cual se le añadieron 2 mL de agua destilada y 3 mL de etanol, sea agitó la mezcla y se filtró al vacío. El filtrado fue un líquido amarillo y aceitoso: la nicotina.

Figura 2.3-Sistema de evaporación al vacío con ligero calentamiento

Resultados
Se llevó a cabo una prueba de identificación del producto de la siguiente manera: se preparó una solución saturada de ácido pícrico enetanol, la cual era de color amarillo. A esta solución se le añadió la nicotina y se observó la formación de un precipitado amarillo, el picrato de nicotina. Se separó este sólido mediante filtrado al vacío y se obtuvo su masa, que fue de 0.2700 gramos. Como la reacción entre la nicotina y el ácido pícrico es relación 1:2, se calculó que la masa de nicotina obtenida fue de 0.0706 gramos.
Por último,se determinó el punto de fusión del picrato de nicotina que fue de 240 °C, muy cercano al valor reportado en la literatura de 246 °C.

Cuestionario
1. ¿Qué propiedad química de la nicotina se usa para formar el picrato de nicotina?
Su alcalinidad. La nicotina es una base, que al reaccionar con el ácido pícrico forma picrato de nicotina, una sal.

2. ¿Qué heterociclos están presentes...