Obtención de salicilato de metilo

PROGRAMA
DE QUÍMICA

GUÍA DE LABORATORIO
Obtención de salicilato de metilo

Laboratorio de
Síntesis Orgánica
Fecha última revisión
19 Octubre 2013

OBJETIVO
Obtener el salicilato demetilo a partir de la esterificación del ácido salicílico. El
ácido salicílico contiene un grupo carboxilo y un grupo fenol, ambos grupos
funcionales pueden formar ésteres. El carboxilo del ácidosalicílico y el hidroxilo
del alcohol reaccionan en medio ácido para dar un éster.
INTRODUCCIÓN
El ácido salicílico posee la propiedad de reducir el dolor (analgésico) y la fiebre
(antipirético),aunque provoca irritación en la mucosa gástrica. El salicilato de
metilo es un derivado que conserva sus propiedades medicinales disminuyendo el
efecto secundario indeseable.
El salicilato de metiloes una esencia que se encuentra en diversas plantas. Posee
el aroma y el sabor de la gaulteria, utilizándose como edulcorante y como
perfume. También se utiliza formando parte de linimentos debido ala facilidad con
que penetra a través de la piel y, una vez en el organismo, se hidroliza a ácido
salicílico que alivia el dolor.
MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales:
1 Anillo de Hierro pequeño
1Pinzas para matraz
2 Pipeta graduada de 10 mL

1 Parrilla eléctrica
1 Probeta graduada de 100 mL
1 Propipeta
1 Matraz aforado de 100 mL (solo 1 equipo)
1 Soporte universal
REACTIVOS (porgrupo):
Ácido salicílico
Ácido sulfúrico
Agua destilada
Bicarbonato de sodio 5%
Cloruro de calcio anhidro
Metanol
MÉTODOS
Etapa 1. Adición del ácido sulfúrico y reflujo.
En un matraz fondo redondode 25 mL de dos bocas coloque 2 g de ácido
salicílico y 6 mL de metanol. Adicione lentamente (gota a gota) 2 mL de ácido
sulfúrico concentrado desde un embudo de adición ubicado en una de las bocas.En la otra boca coloque un condensador. Una vez terminada la adicion de acido
sulfúrico, deje en reflujo por 45 minutos.
Etapa 2. Obtención de capa orgánica y de la capa acuosa.
Después de este...