Obtención De Salicilato De Metilo
Páginas: 2 (259 palabras)
Publicado: 29 de enero de 2013
Mecanismo de Reacción
1. C6H5-COOH + H2SO4 C6H4OH-COH=+OH -HSO4
2. C6H4OH-COH=+OH -HSO4+ CH3OH C6H4OH-C(OH)2-+OH-CH3
3. C6H5-COH=+OH-HSO4 C6H4OH-C(OH)-(+OH2)-OCH3
4. C6H5-COH=+OH -HSO4 C6H4OH-C(=O)-OCH3 + H2O + +H
Rendimiento de la reacción:
Acido Salcílico Pm = 138g (solido)Salicilato de Metilo Pm = 152g (liquido)
1.0g 1.1g = (0.93ml)
0.93ml = 100%
0.046ml obtenidos en la practica = 50% aproximadamente
Usos delSalicilato de Metilo
El salicilato de metilo es un producto natural de muchas especies de plantas. Se usa en la industria de las golosinas para darle sabor a menta agomas de mascar y caramelos.
También se usa en la industria farmacéutica, en la formulación de linimentos. Aprovechando la propiedad de que al ser frotado sobrela piel, esta lo absorbe rápidamente permitiendo concentrar su acción en articulaciones con reumatismo, lumbago. Como antiséptico en enjuagues bucales, pastasdentífricas etc.
Se suele usar como aditivo en pequeñas cantidades en el acido acético glacial para disminuir su punto de congelamiento.
¿Por qué no reaccionanel carboxilo y el grupo hidroxilo del Acido Salcílico entre si?
En el ácido salicílico, el hidroxilo está en posición 4 con respecto al carboxilo. Supongamosque se formara un éster intramolecular, esto daría origen a un anillo de cuatro miembros. Este tipo de ciclos se encuentra sometido a una importante tensión(teoría de las tensiones de Baeyer), de modo que es muy inestable. Por tanto, existe un importantísimo impedimento estérico para que se forme el éster intramolecular.
1. C6H5-COOH + H2SO4 C6H4OH-COH=+OH -HSO4
2. C6H4OH-COH=+OH -HSO4+ CH3OH C6H4OH-C(OH)2-+OH-CH3
3. C6H5-COH=+OH-HSO4 C6H4OH-C(OH)-(+OH2)-OCH3
4. C6H5-COH=+OH -HSO4 C6H4OH-C(=O)-OCH3 + H2O + +H
Rendimiento de la reacción:
Acido Salcílico Pm = 138g (solido)Salicilato de Metilo Pm = 152g (liquido)
1.0g 1.1g = (0.93ml)
0.93ml = 100%
0.046ml obtenidos en la practica = 50% aproximadamente
Usos delSalicilato de Metilo
El salicilato de metilo es un producto natural de muchas especies de plantas. Se usa en la industria de las golosinas para darle sabor a menta agomas de mascar y caramelos.
También se usa en la industria farmacéutica, en la formulación de linimentos. Aprovechando la propiedad de que al ser frotado sobrela piel, esta lo absorbe rápidamente permitiendo concentrar su acción en articulaciones con reumatismo, lumbago. Como antiséptico en enjuagues bucales, pastasdentífricas etc.
Se suele usar como aditivo en pequeñas cantidades en el acido acético glacial para disminuir su punto de congelamiento.
¿Por qué no reaccionanel carboxilo y el grupo hidroxilo del Acido Salcílico entre si?
En el ácido salicílico, el hidroxilo está en posición 4 con respecto al carboxilo. Supongamosque se formara un éster intramolecular, esto daría origen a un anillo de cuatro miembros. Este tipo de ciclos se encuentra sometido a una importante tensión(teoría de las tensiones de Baeyer), de modo que es muy inestable. Por tanto, existe un importantísimo impedimento estérico para que se forme el éster intramolecular.
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