Obtención del ácido acetilsalicílico por medio de un proceso de química verde.

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE.
INTRODUCCIÓN.
La química orgánica del siglo XX cambió al mundo con la tecnología en la síntesis de nuevos compuestos y la fabricación de nuevos materiales. Sin embargo todo este avance en la química orgánica vino acompañada de residuos que han tenido gran impacto negativo hacia el equilibrio de la ecología delambiente, por tal motivo surgió un movimiento llamado química verde, lo cual es el diseño e implementación de productos y procesos químicos que reducen los desechos e intentan eliminar la generación de sustancias peligrosas con la guía de 12 principios: prevenir los desechos, maximizar la economía atómica, utilizar menos procesos peligrosos, diseñar sustancias químicas más seguras, utilizardisolventes más seguros, diseñar para la eficiencia energética, utilizar materias primas renovables, minimizar derivados, utilizar catalizadores, diseñar para la degradación, monitorear la contaminación en tiempo real y prevenir accidentes.
Por otro lado sabemos que un átomo de oxígeno necesita solo dos enlaces covalentes para satisfacer sus requisitos de valencia, no participa ordinariamente enenlaces triples. Sin embargo, un átomo de carbono se puede unir a dos átomos de oxígeno. La sustitución del hidrógeno de un aldehído por un grupo OH produce una clase de compuestos que se conocen como ácidos carboxílicos (RCO2H). El átomo de carbono de un ácido carboxílico tiene hibridación sp2 y un enlace π con el oxígeno para formar un grupo carbonilo. Por consiguiente la estructura es plana trigonaly presenta dos estructuras más de resonancia.

Figura 1. Estructuras de resonancia del ácido carboxílico.
Existen numerosos compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, entre ellos se encuentran los ésteres, las amidas, las imidas, los cloruros de ácido, los tiolésteres y los anhídridos de ácido.
Los anhídridos de ácido son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general(RCO)2O, y típicamente se preparan por la reacción de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de un cloruro de ácido con un anión carboxilato.
Los anhídridos de ácido simétricos y mezclados son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Figura 2. Estructura de los anhídridos de ácido.
La química de los anhídridos de ácido es similar a la de los clorurosde ácido, aun que con menor velocidad. En un anhídrido el ion carboxilato funciona como un grupo saliente.
Existen numerosas reacciones donde participan los anhídridos de ácido convirtiéndose en derivados de ácido menos reactivos.

Figura 3. Reacciones de los anhídridos de ácido.
Con frecuencia se utiliza el anhídrido acético para preparar ésteres acetato a partir de alcoholes como porejemplo la aspirina (ácido acetilsalicílico) se prepara comercialmente mediante la acetilación del ácido o-hidroxibenzoico (ácido salicílico) con un anhídrido acético. En la reacción se emplea la “mitad” de la molécula de anhídrido; la otra actúa como un grupo saliente durante el paso de sustitución nucleofílica en el acilo y produce un ión acetato como subproducto. Por lo tanto, el uso deanhídridos es ineficiente y normalmente se prefieren los cloruros de ácido para introducir sustituyentes acilo diferentes a los grupos acetilo.
REACCIÓN GENERAL Y MECANISMO.

Figura 4. Reacción general.

Figura 5. Ataque nucleofílico y formación del intermediario tetraedrico.

Figura 6. Ruptura del intermediario tetraedrico y formación de los productos.

Descripción:
La reacción comienza cuandouno de los átomos enlazados por un enlace doble al carbono deslocaliza a un par electrónico provocando una carga parcial positiva en el carbono, la cual es aprovechada por el grupo OH del anillo del ácido salicílico y ataca nucleofíllicamente al carbono formando un enlace y cambiando su hibridación a sp3. En este paso la reacción es lenta, reversible y se forma un intermediario tetraédrico....