Obtención del 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol

PRÁCTICA No. 3.SÍNTESIS DE INDOLES.
OBTENCIÓN DEL 1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL. |
|

OBJETIVOS.
a) Ilustrar la síntesis de indoles de Fischer.
b) Preparar el 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol, apartir de la fenilhidrazona de la ciclohexanona en presencia de un catalizador ácido.
b) Revisar la importancia biológica de los derivados del indol.

REACCIÓN.

ANTECEDENTES.
1) La preparaciónde indoles por calentamiento de la fenilhidrazona de un aldehído (o de una cetona o de un cetoácido) en presencia de un catalizador ácido, se conoce como la síntesis de indoles de Fischer.
2) Estareacción generalmente incluye una condensación intramolecular, seguida de la eliminación de amoniaco.
3) La facilidad de la reacción varía considerablemente. En particular cuando se hacereaccionar a la fenilhidrazona de la ciclohexanona (la cual se forma in situ a partir de la fenilhidrazina y de la ciclohexanona) en presencia del ácido acético y bajo calentamiento a reflujo, se forma confacilidad el
1,2,3,4-tetrahidrocarbazol.

MATERIAL |
Vial de 5 mL con fondo cónico (junta esmerilada) | 1 | Vaso de precipitados de 10 mL | 1 |
Refrigerante de agua (con junta esmerilada), conmangueras | 1 | Vaso de precipitados de 30 mL | 1 |
Matraz Erlenmeyer de 50 mL | 1 | Barra de agitación magnética en forma cónica | 1 |
Parrilla con agitación magnética | 1 | Varilla de vidrio |1 |
Baño de arena | 1 | Termómetro de -10 a 400 C | 1 |
Espátula de acero inoxidable | 1 | Pinza de 3 dedos con nuez | 1 |
Matraz Kitazato de 50 mL con manguera | 1 | Soporte universal | 1 |Embudo Hirsch con alargadera | 1 | | |

REACTIVOS | CANTIDAD |
Fenilhidrazina (QP) | 0.187 mL |
Ciclohexanona (QP) | 0.16 mL |
Metanol (QP) | 5 mL |
Ácido acético glacial (RA) | 1.5 mL |PROCEDIMIENTO.
En un vial de 5 mL con fondo cónico con junta esmerilada, coloque 0.16 mL (0.1512 g, 1.54 mMoles) de ciclohexanona, 1.5 mL de ácido acético glacial y 0.187 mL (0.2 g, 1.85 mMoles)...