Organica II


UNIVERSIDAD DEL CAUCA
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIÓN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA II
16 DE NOVIEMBRE DE 2012

CONDENSACION DE CLAISEN-SCHMIDT

A. J. Muelas1,. A. Palechor1

1Química, Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación, Universidad del Cauca, Popayán Colombia_____________________________________________________________________________________
INTRODUCCIÓN:
En la práctica de laboratorio numero 2 correspondiente al laboratorio de Química Orgánica II, se hizo la preparación de la bencilidenacetona y la dibencilidenacetona, por medio de la reacción de Claisen-schmidt es una condensación aldólica utilizada para preparar cetonas α,β-insaturadas a partir de una cetonas con hidrógenos ácidos,α-carbonilo y un aldehído aromático que no se auto condensa porque carece de hidrógenos ácidos.

En la mayoría de estas condensaciones el aducto intermediario β-hidroxicarbonilo por lo general no se aísla porque se deshidrata produciendo espontáneamente la cetona α,β-insaturada. El bisa ducto se produce cuando surge una competencia con el mono ducto y la cetona precursora por otra molécula debenzaldehído.

PREGUNTAS PRELIMINARES

1. Qué características tiene la condensación Aldólica y cuál es la condensación de Claisen-Schmidt.
Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene unsistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros.
La primera etapa es una adición o reacción aldólica, y la segunda una reacción de eliminación, que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ionenolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua.
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas ,-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, nopuede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar con otra molécula de benzaldehído. En los siguientes experimentos, las condiciones pueden serelegidas para optimizar la formación de los aductos mono- y bis- respectivamente y ser diferenciados por sus propiedades físicas y espectroscópicas.

2. En qué consiste el proceso de recritalización y cuales técnicas hay.

PROCESO DE CRISTALIZACION. La cristalización es el proceso por el cual se forma y crece un sólido cristalino a partir de un gas, un líquido o una disolución. Lacristalización es un proceso empleado frecuentemente en química a la hora de purificar una sustancia sólida.
En función de cómo se combinan los factores de la cristalización tendremos distintos tipos de sustancias cristalinas
* Macrocristalina: los cristales se ven a simple vista
* Microcristalina: los cristales se reconocen con microscopio petrográfico
* Criptocristalina: los cristales y laestructura cristalina se reconocen por difracción de Rayos X.
LOS MECANISMOS CRISTALINOS
Sublimación: Los átomos de un gas van aproximándose conforme esta se enfría. Al final del proceso se produce una agregación en forma de sólido cristalino. Un ejemplo es la formación de cristales de azufre en las fumarolas volcánicas.
Precipitación: Los átomos de la disolución se aproximan al desaparecer el...